Карбоновые кислоты

[dragon92]

1. Проведите синтез:

а) из пропилового спирта получить 2-гидроксибутановую кислоту

б) используя синтез на основе малонового эфира получить изопропилпентановую кислоту

 

2. Действием каких реагентов можно получить такое?

С2Н5СOOH ==> (C2H5COO)2O ==> C2H5COONa ==> C2H5COOCH2C6H5 ==> C2H5CONH2 ==> C2H5CN ==> C2H5COOH ==> C2H6

 

3. Осуществить превращения.

Изофталевая к-та ---(2SoCl2)--> ?; Хлорангидрид м-нитробензойной кислоты ---(NH(CH3)2)--> ?;

о-аминобензойная кислота --(HBr)-->?; 2-гидроксибутановая кислота --(разб. H2SO4, t)--> ?

 

4. Определите механизм, напишите продукты и объясните результат в каждой реакции: Бензойная кислота + метанол (кислая среда) и бензальдегид + метанол (кислая среда)

 

5. Установите строение соединения состава С6H10O4, котороае при нагреве с раствором гидроксида натрия дает метиловый спирт и вещество C4H4Na2O4. Последнее при подкислении выделяет кислоту C4H6O4, которая при нагреве дает CO2 и пропановую кислоту. Напишите все реакции.

[dragon92]

Да и еще, кто нибудь, по-жа-луй-ста! объясните как определяют механизм реакции? Чем отличается Sn1 от Sn2?

[Гость Ефим]

1. Проведите синтез:

а) из пропилового спирта получить 2-гидроксибутановую кислоту

CH3-CH2-CH2OH --(CuO, t)--> CH3-CH2-CHO --(HCN)--> CH3-CH2-CH(OH)-CN --(H2O/H+, -NH4+)--> CH3-CH2-CH(OH)-COOH

б) используя синтез на основе малонового эфира получить изопропилпентановую кислоту

(EtOOC)2CH2 --(Na, -H2)--> (EtOOC)2CH-Na

(EtOOC)2CH-Na + Cl-CH(CH3)2 --(-NaCl)--> (EtOOC)2CH-CH(CH3)2

(EtOOC)2CH-CH(CH3)2 --(Na, -H2)--> (EtOOC)2C(Na)-CH(CH3)2

(EtOOC)2C(Na)-CH(CH3)2 + Cl-CH2-CH2-CH3 --(-NaCl)--> EtOOC-C(-CH2CH2CH3)(-CH(CH3)2)-COOEt

EtOOC-C(-CH2CH2CH3)(-CH(CH3)2)-COOEt --(H2O, H+, t, -CO2, -EtOH)--> CH3-CH2-CH2-C(CH(CH3)2)-COOH

2. Действием каких реагентов можно получить такое?

С2Н5СOOH =(P2O5)=> (C2H5COO)2O =NaOH=> C2H5COONa =(Cl-CH2-C6H5)=> C2H5COOCH2C6H5 =(NH3)=> C2H5CONH2 =(P2O5)=> C2H5CN =(H2O/H+)=> C2H5COOH =(2NaOH, t)=> C2H6

3. Осуществить превращения.

Изофталевая к-та ---(2SOCl2)--> хлорангидрид изофталевой кислоты;

Хлорангидрид м-нитробензойной кислоты ---(NH(CH3)2)--> диэтиламид м-нитробензойной кислоты;

о-аминобензойная кислота --(HBr)--> гидробромид щ-аминобензойной кислоты;

2-гидроксибутановая кислота --(разб. H2SO4, t)--> пропаналь + муравьиная кислота.

 

4. Определите механизм, напишите продукты и объясните результат в каждой реакции:

Нуклеофильное замещение, S_N2

Бензойная кислота + метанол (кислая среда) ---> C6H5-COO-CH3 + H2O

Нуклеофильное присоединение

бензальдегид + метанол (кислая среда) ----> C6H5-CH(OH)-OMe

5. Установите строение соединения состава С6H10O4, котороае при нагреве с раствором гидроксида натрия дает метиловый спирт и вещество C4H4Na2O4. Последнее при подкислении выделяет кислоту C4H6O4, которая при нагреве дает CO2 и пропановую кислоту. Напишите все реакции.

CH3-CH(COOCH3)2 + 2NaOH ----> CH3-CH(COONa)2 + 2CH3OH

CH3-CH(COONa)2 + 2HCl ----> CH3-CH(COOH)2 + 2NaCl

CH3-CH(COOH)2 --(t)--> CH3-CH2-COOH + CO2