Реакции с альдегидами и кетонами.

[dragon92]

1. Расположить изомеры карбонильного соединения C6H5-C2H5O по реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения Adn

2. Объяснит, почему при присоединении HCl к 2-бутеналю и 3-бутеналю получаются одинаковые продукты. Написать хим. реакции.

3. Предложить 3 пути синтеза 1,2-диметил-1фенилпропанола-1, используя реакцию реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями.

4. -- Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: циклопентанон или 2,2-диметилпентаналь? Напишите реакцию альдольно-кротоновой конденсации. (Мне кажется второе, нет?)

-- Из уксусного альдегида получите 2-метилбутановую кислоту.

5. Какие продукты при реации пентаналя с (по отдельности): Br2, Zn/Hg HCl, (CY3)2CHMgBr b H2O, LiAlH4 b H2O, PCl5

6. При окислении перманганатом калия этиленового углеводородаC8H16 образуется вещество C4H8O не дающее серебряного зеркала, но реагируещее с синильной к-той и фенилгидразином. Окисление C4H8O сильными ок-ми приводит к смеси уксусной, пропановой кислот, CO2 и H2O. Установить строение всех веществ.

[dragon92]

Есть идеи?

[Гость Ефим]

1. Расположить изомеры карбонильного соединения C6H5-C2H5O по реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения Adn

 

В порядке возрастания:

С6H5-CO-CH2-CH3 < C6H5-СH2-CO-CH3 < C6H5-CH2-CH2-CHO

 

2. Объяснить, почему при присоединении HCl к 2-бутеналю и 3-бутеналю получаются одинаковые продукты. Написать хим. реакции.

 

CH2=CH-CH2-CHO + HCl ----> CH3-CHCl-CH2-CHO

Присоединение по правилу Марковникова.

 

CH3-CH=CH-CHO + HCl ----> CH3-CHCl-CH2-CHO

Первичное протонирование двойной связи по атому С3 с образованием карбкатиона CH3-CH2-CH⁺-CHO энергетически не выгодно из-за влияния карбонильной группы.