2-пирролидон-5-карбоновая кислота,

[Бухалыч]

Если кто до Бельштейна дорвется, скиньте методику по сабжу плиз.

Снкс.

[gvozd]

(i)-5-Oxo-l-(phenylmethyl)proline (la). Refluxing a solution

of (*)-glutamic acid monohydrate (1.0 kg) and water (1.2

L) overnight, followed by ice-water chilling, gave 624 g (80%)

of (*)-5-oxoproline as colorless crystals, mp 179-183 "C (lit.15 mp

181.5-183 "C). As described by Campaigne and Matthews,16 this

material was converted to the methyl ester, which was benzylated

and hydrolyzed to afford la, mp 118-120 "C (lit.16 mp 122-123

"C).

1988/06/27; Journal; Martin, Lawrence L.; Scott, Susan J.; Agnew, Marc N.; Setescak, Linda L.; JOCEAH; J. Org. Chem.; EN; 51; 19; 1986; 3697-3700.

 

Еще:

Copyright 1988-2003 Beilstein Institut zur Foerderung der Chemischen Wissenschaften. All rights reserved.

Reactant BRN 1723801 L-glutamic acid

Product BRN 82132 5-oxo-L-proline

 

 

Copyright 1988-2003 Beilstein Institut zur Foerderung der Chemischen Wissenschaften. All rights reserved.

Reaction Classification Preparation

Solvent H2O

Time 63 hour(s)

Other Conditions Heating

Reaction Type Cyclization

Entry Date 2000/12/31

Ref. 1 6236191;LitLink; 2000/12/31; Journal; Oliveira, Davi de Jesus; Coelho, Fernando; SYNCAV; Synth. Commun.; EN; 30; 12; 2000; 2143 - 2160.

 

Copyright 1988-2003 Beilstein Institut zur Foerderung der Chemischen Wissenschaften. All rights reserved.

Reaction Classification Preparation

Solvent H2O

Time 48 hour(s)

Other Conditions Heating

Reaction Type Condensation

Entry Date 2000/06/30

Ref. 1 6209052;LitLink; 2000/06/30; Journal; Barrett, Anthony G. M.; Head, John; Smith, Marie L.; Stock, Nicholas S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; JOCEAH; J. Org. Chem.; EN; 64; 16; 1999; 6005 - 6018.

 

Copyright 1988-2003 Beilstein Institut zur Foerderung der Chemischen Wissenschaften. All rights reserved.

Reaction Classification Preparation

Other Conditions Heating

Entry Date 1997/12/31

Ref. 1 6060754;LitLink; 1997/12/31; Journal; Baussanne, Isabelle; Schwardt, Oliver; Royer, Jacques; Pichon, Marianne; Figadere, Bruno; Cave, Andre; TELEAY; Tetrahedron Lett.; EN; 38; 13; 1997; 2259-2262.

 

 

 

 

Reaction Classification Preparation

Solvent nitrobenzene

Time 4 hour(s)

Temperature 160 C

Entry Date 1988/06/27

 

Copyright 1988-2003 Beilstein Institut zur Foerderung der Chemischen Wissenschaften. All rights reserved.

Ref. 1 5560861;LitLink; 1988/06/27; Journal; Miquel, Christian; Pigache, Pierre; Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas; JHTCAD; J. Heterocycl. Chem.; FR; 17; 1980; 1447-1453.

[Бухалыч]

Спасибо.

А все-таки про декарбоксилирование ничего нет?

Тока мне не до пиррола, а до бутиролактама.

В Бельштейне реактант будет BRN 82132 5-oxo-L-proline, продукт - бутиролактам (номер не знаю)

Если смогёте, посмотрите плиз.

ЗЫ. а если совсем смогёте, то еще N-нитрозирование оксопролина.

Снкс

[gvozd]

Спасибо.

А все-таки про декарбоксилирование ничего нет?

Тока мне не до пиррола, а до бутиролактама.

В Бельштейне реактант будет BRN 82132 5-oxo-L-proline, продукт - бутиролактам (номер не знаю)

Если смогёте, посмотрите плиз.

ЗЫ. а если совсем смогёте, то еще N-нитрозирование оксопролина.

Снкс

Именно такой реакции нет. Декарбоксилируют N-замещенное производное (длиннючий радикал) в ДМСО при 100 градусах 12 ч. Есть еще такой путь:

 

Reactant BRN 80810 L-proline

Product BRN 105241 pyrrolidin-2-one

Reaction Entry Date 1988/06/27

Reaction Update Date 1988/06/27

No. of Reaction Details 1

Field Availability List (BS070300AE:Reactions:Q03 hit 63, RX.ID 3820453)

Code Field Name Occ.

RX Reaction Details 1

Reaction Details (BS070300AE:Reactions:Q03 hit 63, RX.ID 3820453)

Reaction Classification Chemical behaviour

Reagent iodosobenzene

Time 2 day(s)

Other Conditions Ambient temperature

var. solvents

Subject Studied Mechanism

Entry Date 1988/06/27

Ref. 1 5545805;LitLink; 1988/06/27; Journal; Ochiai, Masahito; Inenaga, Minako; Nagao, Yoshimitsu; Moriarty, Robert M.; Vaid, Radhe K.; Duncan, Michael P.; TELEAY; Tetrahedron Lett.; EN; 29; 52; 1988; 6917-6920.

 

Насчет нитрозирования-реакция с оксопролином не описана, с пролином:

Reaction ID 806196

Reactant BRN 80810 L-proline

Product BRN 5219 1-nitroso-L-proline

 

Reaction Classification Preparation

Yield 62 percent (BRN=5219)

Reagent methanesulfonic acid on alumina

sodium nitrite

Solvent CH2Cl2

H2O

Time 60 min

Temperature 20 C

Entry Date 2007/02/12

Ref. 1 6581539;LitLink; 2007/02/12; Journal; Niknam, Khodabakhsh; Zolfigol, Mohammad Ali; SYNCAV; Synth. Commun.; EN; 36; 16; 2006; 2311 - 2319.

 

И еще : 1988/06/27; Journal; Ranganathan, Darshan; Bamezai, Shakti; TELEAY; Tetrahedron Lett.; EN; 24; 10; 1983; 1067-1070.

Proline (3Og) was dissolved in HCI (20 ml) and water (100 ml) cooled in ice, and NaNO2 (2Sg) was

added slowly. After reacting 1 hr. the water was evaporated from the nitrosation reaction using a rotary

evaporator aml the oitrosoprolti was extracted with pun: acetone. The acetone was removed by evaporation

in the cold in a stream of N, The first crop of crystak which appeared weighed 16.8% and was crysta)-

lized from chloroform, m.p. 99-1009 The second crop weighed 26g m.p. 985-W. Both were colorless.

The NMR spectra indicated that both crops contained only N-oitrosoprolioe. A third crop was crystallize-

f from chloroform and weighed 6g m.p 97+98”.*

Re~s~l~tioo from benzene gave pak yeliow crystals, m.p. 100-101” (dec); plyo = 30 v_ (in

chloroform) 1430 cm-’ (NO) and 1730 cm-’ (CO); [ax” = - 185” (c = @23 in water).

Жаль распозналось плохо... :(

[Бухалыч]

Спасибо большое!

[gvozd]

Всегда пожалуйста!

У меня доступ есть ко всем статьям Tetrahedron и JOC. На переслать их могу в единичных случаях, за траффиком на работе контроль, да и не рекомендуется нам пересылать внутренние файлы... А вот методиками из них могу помочь, коли очень потребуется. Опять таки при наличии свободного времени.