Цепочки по органике

[GuffyGuiber]

Добрый вечер!

 

Новогодние каникулы закончились, а я, прогуляв все эти праздники, не брался за уроки. И вот сейчас все стараюсь сделать в авральном порядке. Затруднения вышли со следующей цепочкой:

 

CH₂=CH-CHO (+Br₂)----> X (+C₂H₅OH, H⁺) ----> Y (+2KOH, спирт, t) ---> Z (+H₂O, H⁺) ----> ?

 

Был бы весьма благодарен, если бы кто-нибудь мне помог бы раскрутить цепочку шаг за шагом.

 

Первое действие я сделал, наверно, там получится димбром-производное альдегида?

Во втором действии спирт будет воздействовать на бром или на альдегидную группу?

Изменено 13 Января, 2012 в 15:35 пользователем GuffyGuiber

[chebyrashka]

на альдегидную, так как 2 спиртовых р-ра щелочи - это наверняка образование тройной связи на 2 галогенида.

[GuffyGuiber]

на альдегидную, так как 2 спиртовых р-ра щелочи - это наверняка образование тройной связи на 2 галогенида.

 

Хмм...Я думал, спирт с альдегидом дадут ацеталь?

[chebyrashka]

дак скорее всего. только бромы-то останутся на прежних местах.

 

я только не совсем уверен, если честно. но общими силами, думаю, осилим цепочку :D

[KRAB-XIMIK]

CH2=CHCOH+Br2->CH2Br-CHBr-COH

CH2Br-CHBr-COH+C2H5OH-H+->CH2Br-CHBr-C(OH)-OC2H5

CH2Br-CHBr-CH(OH)-OC2H5+2KOH-t->[CH=C=C(OH)-OC2H5]->CH2=CH-COOC2H5

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

[GuffyGuiber]

дак скорее всего. только бромы-то останутся на прежних местах.

 

я только не совсем уверен, если честно. но общими силами, думаю, осилим цепочку :D

 

Тогда при взаимодействии с щелочью уйдет 2KBr, а останется спирт-ацеталь?

 

CH2=CHCOH+Br2->CH2Br-CHBr-COH

CH2Br-CHBr-COH+C2H5OH-H+->CH2Br-CHBr-C(OH)-OC2H5

CH2Br-CHBr-CH(OH)-OC2H5+2KOH-t->[CH=C=C(OH)-OC2H5]->CH2=CH-COOC2H5

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Как-то я не понял. Может, объясните, если Вам не трудно, начиная с третьего действия? И да, что за продукт получился во 2-ой реакции? Там у углерода водорода не хватает, а если туда его запихнуть, то полуацеталь образовался что ли?

[KRAB-XIMIK]

Как-то я не понял. Может, объясните, если Вам не трудно, начиная с третьего действия? И да, что за продукт получился во 2-ой реакции? Там у углерода водорода не хватает, а если туда его запихнуть, то полуацеталь образовался что ли?

Смотрите

CH2Cl-CHCl-CH(OH)-O-C2H5

Идёт дегидрогалогенирование по правилу Зайцева

Вот - 1 HCl

CH2=CCl-CH(OH)-O-C2H5

А теперь - второй хлороводород

CH2=C=C(OH)-O-C2H5

Это неустойчивое соединение, так как возле двойной связи находится гидроксильная группа. Это енол. Он изомеризуется в(по дивному стечению обстоятельств) в эфир карбоновой кислоты

То есть из CH2=C=C(OH)-O-C2H5 в CH2=CH-CO-O-C2H5 или CH2=CH-COOC2H5

А затем идёт кислотный гидролиз, образуется карбоновая кислота(акриловая) и спирт(этанол)

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H⁺->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Продукт во второй реакции - полуацеталь

[GuffyGuiber]

Смотрите

CH2Cl-CHCl-CH(OH)-O-C2H5

Идёт дегидрогалогенирование по правилу Зайцева

Вот - 1 HCl

CH2=CCl-CH(OH)-O-C2H5

А теперь - второй хлороводород

CH2=C=C(OH)-O-C2H5

Это неустойчивое соединение, так как возле двойной связи находится гидроксильная группа. Это енол. Он изомеризуется в(по дивному стечению обстоятельств) в эфир карбоновой кислоты

То есть из CH2=C=C(OH)-O-C2H5 в CH2=CH-CO-O-C2H5 или CH2=CH-COOC2H5

А затем идёт кислотный гидролиз, образуется карбоновая кислота(акриловая) и спирт(этанол)

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H⁺->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Продукт во второй реакции - полуацеталь

 

Охохо, как все сложно...Про енолы слыхал только при изучении таутомерии, а так не сталкивался с ними. Тяжеловато, но спасибо за объяснение!

 

Есть тут, конечно, ещё одна цепочка, но она уже для самых одаренных. Мне её не сделать точно, но вот разобраться хочется. Поможете?

[KRAB-XIMIK]

Охохо, как все сложно...Про енолы слыхал только при изучении таутомерии, а так не сталкивался с ними. Тяжеловато, но спасибо за объяснение!

 

Есть тут, конечно, ещё одна цепочка, но она уже для самых одаренных. Мне её не сделать точно, но вот разобраться хочется. Поможете?

Кидайте

[GuffyGuiber]

CH3-C(OH)HCH3 (+PCl5) ---> X (+Mg, эфир) ---> Y (Над стрелкой написано CO2 и H2O в кислой среде) ---> Z (+ThO2, 4000C) ---> ? (+NH2NHC6H5) ---> ?

 

Я в органике не силен, даже не знаю, зачем нужен PCl5 :D Смущает CO2 и H2O, там что, угольная кислота?! И ThO2...WTF?