Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Цепочки по органике


GuffyGuiber

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Добрый вечер!

 

Новогодние каникулы закончились, а я, прогуляв все эти праздники, не брался за уроки. И вот сейчас все стараюсь сделать в авральном порядке. Затруднения вышли со следующей цепочкой:

 

CH2=CH-CHO (+Br2)----> X (+C2H5OH, H+) ----> Y (+2KOH, спирт, t) ---> Z (+H2O, H+) ----> ?

 

Был бы весьма благодарен, если бы кто-нибудь мне помог бы раскрутить цепочку шаг за шагом.

 

Первое действие я сделал, наверно, там получится димбром-производное альдегида?

Во втором действии спирт будет воздействовать на бром или на альдегидную группу?

Изменено пользователем GuffyGuiber
Ссылка на комментарий

на альдегидную, так как 2 спиртовых р-ра щелочи - это наверняка образование тройной связи на 2 галогенида.

 

Хмм...Я думал, спирт с альдегидом дадут ацеталь?

Ссылка на комментарий

дак скорее всего. только бромы-то останутся на прежних местах.

 

я только не совсем уверен, если честно. но общими силами, думаю, осилим цепочку :D

 

Тогда при взаимодействии с щелочью уйдет 2KBr, а останется спирт-ацеталь?

 

CH2=CHCOH+Br2->CH2Br-CHBr-COH

CH2Br-CHBr-COH+C2H5OH-H+->CH2Br-CHBr-C(OH)-OC2H5

CH2Br-CHBr-CH(OH)-OC2H5+2KOH-t->[CH=C=C(OH)-OC2H5]->CH2=CH-COOC2H5

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Как-то я не понял. Может, объясните, если Вам не трудно, начиная с третьего действия? И да, что за продукт получился во 2-ой реакции? Там у углерода водорода не хватает, а если туда его запихнуть, то полуацеталь образовался что ли?

Ссылка на комментарий

Как-то я не понял. Может, объясните, если Вам не трудно, начиная с третьего действия? И да, что за продукт получился во 2-ой реакции? Там у углерода водорода не хватает, а если туда его запихнуть, то полуацеталь образовался что ли?

Смотрите

CH2Cl-CHCl-CH(OH)-O-C2H5

Идёт дегидрогалогенирование по правилу Зайцева

Вот - 1 HCl

CH2=CCl-CH(OH)-O-C2H5

А теперь - второй хлороводород

CH2=C=C(OH)-O-C2H5

Это неустойчивое соединение, так как возле двойной связи находится гидроксильная группа. Это енол. Он изомеризуется в(по дивному стечению обстоятельств) в эфир карбоновой кислоты

То есть из CH2=C=C(OH)-O-C2H5 в CH2=CH-CO-O-C2H5 или CH2=CH-COOC2H5

А затем идёт кислотный гидролиз, образуется карбоновая кислота(акриловая) и спирт(этанол)

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Продукт во второй реакции - полуацеталь

Ссылка на комментарий

Смотрите

CH2Cl-CHCl-CH(OH)-O-C2H5

Идёт дегидрогалогенирование по правилу Зайцева

Вот - 1 HCl

CH2=CCl-CH(OH)-O-C2H5

А теперь - второй хлороводород

CH2=C=C(OH)-O-C2H5

Это неустойчивое соединение, так как возле двойной связи находится гидроксильная группа. Это енол. Он изомеризуется в(по дивному стечению обстоятельств) в эфир карбоновой кислоты

То есть из CH2=C=C(OH)-O-C2H5 в CH2=CH-CO-O-C2H5 или CH2=CH-COOC2H5

А затем идёт кислотный гидролиз, образуется карбоновая кислота(акриловая) и спирт(этанол)

CH2=CH-COOC2H5+H2O-H+->CH2=CH-COOH+C2H5OH

 

Продукт во второй реакции - полуацеталь

 

Охохо, как все сложно...Про енолы слыхал только при изучении таутомерии, а так не сталкивался с ними. Тяжеловато, но спасибо за объяснение!

 

Есть тут, конечно, ещё одна цепочка, но она уже для самых одаренных. Мне её не сделать точно, но вот разобраться хочется. Поможете?

Ссылка на комментарий

Охохо, как все сложно...Про енолы слыхал только при изучении таутомерии, а так не сталкивался с ними. Тяжеловато, но спасибо за объяснение!

 

Есть тут, конечно, ещё одна цепочка, но она уже для самых одаренных. Мне её не сделать точно, но вот разобраться хочется. Поможете?

Кидайте

Ссылка на комментарий

CH3-C(OH)HCH3 (+PCl5) ---> X (+Mg, эфир) ---> Y (Над стрелкой написано CO2 и H2O в кислой среде) ---> Z (+ThO2, 4000C) ---> ? (+NH2NHC6H5) ---> ?

 

Я в органике не силен, даже не знаю, зачем нужен PCl5 :D Смущает CO2 и H2O, там что, угольная кислота?! И ThO2...WTF?

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика