D-глюкозамин нестабилен

[lida72]

Почему D-глюкозамин нестабилен и устойчивы его производные: гликозиды, гидрохлорид, N-ацетил-D-глюкозамин?

[Гость Ефим]

Почему D-глюкозамин нестабилен и устойчивы его производные: гликозиды, гидрохлорид, N-ацетил-D-глюкозамин?

Потому что в виде аминоальдегида D-глюкозамин содержит одновременно амино-группу и альдегидную группу. А амины, как известно, легко реагируют с альдегидами. Поэтому D-глюкозамин в альдегидной форме легко подвергается самоконденсации.

В его гликозиде нет альдегидной функции, в гидрохлориде - блокирована амино-группа (в виде катиона аммония), в N-ацетильном производном амино-группа превращена в амидную группу, которая намного менее активна в реакциях конденсации. Поэтому эти производные стабильны.

[lida72]

Огромное спасибо