_Daria_ Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 15:14 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 15:14 В сельском хозяйстве есть гербецид 2,4 дихлорфеноксиуксусная кислота. Нужно синтезировать из уксосной кислоты и фенола. Формула гербецида- C8H6Cl2O3 или Cl2C6H3OCH2COOH Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 16:26 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 16:26 Сначала фенол вступает в реакцию с серной кислотой при температуре 100С получается пара-фенолсульфокислота Далее её хлорируете образуется 2,6-дихлорфенолсульфокислота (сомневаюсь что правильно назвал) 2,6-дихлорфенолсульфокислота подвергаете гидролизу получается 2,6-дихлорфенол 2,6-дихлорфенол + натрий --> 2,6-дихлорфенолят натрия ---------------------------------------------------------------------------------------------------------- CH3-COOH + CI2 (P) --> CI-CH2-COOH + HCI ------------------------------------------------------------------------------------------------------- 2,6-дихлорфенолят натрия + хлоруксуcная кислота --> 2,4 - дихлорфеноксиуксусная кислота Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 16:28 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 16:28 из фенола делаем фнолят натрия, а затем 2,4-дихлорфенолят натрия с помощью хлорирования. Из уксусной кислоты делаем хлоруксусную с помощью хлорирования. И реакция Вильямсона: наш фенолят + наша кислота -> гербецид и хлорид натрия Ссылка на комментарий
Уральский химик Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 16:30 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 16:30 Если фенолят натрия + СI2 --> 2,4,6-трихлорфенолят натрия. Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 16:44 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 16:44 Если фенолят натрия + СI2 --> 2,4,6-трихлорфенолят натрия. А если остановить хлорирование на 2,4-дихлорофеноляте? Ссылка на комментарий
_Daria_ Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 17:09 Автор Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 17:09 Спасибо всем)) Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 17:33 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 17:33 2,6-дихлорфенолят натрия + хлоруксуcная кислота --> 2,4 - дихлорфеноксиуксусная кислота Каким образом из 2,6-дихлорфенолята получится 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота? А если остановить хлорирование на 2,4-дихлорофеноляте? Не получится. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 17:53 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 17:53 В сельском хозяйстве есть гербецид 2,4 дихлорфеноксиуксусная кислота. Нужно синтезировать из уксосной кислоты и фенола. Формула гербецида- C8H6Cl2O3 или Cl2C6H3OCH2COOH С6H5-OH + Cl2 --(160C)--> Cl2С6H3-OH (2,4-дихлорфенол) --(NaOH)--> Cl2С6H3-ONa (2,4-дихлорфенолят натрия)Cl2С6H3-ONa + Cl-CH2-COONa (хлорацетат натрия) --(110С, -NaCl)--> Cl2С6H3-O-CH2-COONa --(HCl, -NaCl)--> Cl2С6H3-O-CH2-COOH Ссылка на комментарий
KRAB-XIMIK Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 18:46 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 18:46 С6H5-OH + Cl2 --(160C)--> Cl2С6H3-OH (2,4-дихлорфенол) --(NaOH)--> Cl2С6H3-ONa (2,4-дихлорфенолят натрия) Cl2С6H3-ONa + Cl-CH2-COONa (хлорацетат натрия) --(110С, -NaCl)--> Cl2С6H3-O-CH2-COONa --(HCl, -NaCl)--> Cl2С6H3-O-CH2-COOH То есть на феноле получится остановить, а на феноляте - нет? Как так? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 18:58 Поделиться Опубликовано 24 Февраля, 2012 в 18:58 То есть на феноле получится остановить, а на феноляте - нет? Как так? Фенол в водном растворе заметно диссоциирован (а фенолят - тем более), анион фенолята - суперактивен в реакциях электрофильного присоединения, поэтому в водных растворах остановить галогенирование фенола на нужной стадии очень сложно. А вот в отсутствие растворителя, или - в неполярном растворителе, или - в концентрированной кислоте, галогенирование идёт неспеша и избирательно. Скажем в CCl4 фенол с хорошим выходом бромируется в 4-бромфенол. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти