besk-pavel Опубликовано 14 Марта, 2012 в 18:00 Поделиться Опубликовано 14 Марта, 2012 в 18:00 Имеется: серная к-та, щавелевая к-та, муравьиная к-та, ацетилен, 2,2-Диметилпропанол, фенол, пропаналь. Ответ поясните с точки зрения электронного строения веществ. Я думаю так: пропаналь, 2,2-Диметилпропанол, ацетилен, фенол, муравьиная к-та, щавелевая к-та, серная к-та. (пропаналь)Из-за отрицательного индуктивного эффекта атома кислорода в пропанале атом углерода практически не будет стягивать на себя эл.плотность с атома водорода в альдегидной группе, т.е. кислотных св-в вещество проявлять не будет. (2,2-Диметилпропанол) вследствие положительного индуктивного эффекта метильных групп углеродный атом, связанный с гидроксильной группой, будет отталкивать от себя эл.плотность кислорода. Вследствие этого будут возможны и основные свойства, хотя кислотные тоже будут, но не так преобладают.(ацетилен)Засчёт электроотрицательности sp-гибридного атома углерода связь =С - H становится настолько более пояризованной, что возможен её гетеролитический разрыв. Далее 3 вещества я тоже обьясню, но не знаю как о серной рассказать. Прошу проверить логику и правильность суждений. Заранее спасибо! Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 14 Марта, 2012 в 18:16 Поделиться Опубликовано 14 Марта, 2012 в 18:16 Имеется: серная к-та, щавелевая к-та, муравьиная к-та, ацетилен, 2,2-Диметилпропанол, фенол, пропаналь. Ответ поясните с точки зрения электронного строения веществ. Я думаю так: пропаналь, 2,2-Диметилпропанол, ацетилен, фенол, муравьиная к-та, щавелевая к-та, серная к-та. (пропаналь)Из-за отрицательного индуктивного эффекта атома кислорода в пропанале атом углерода практически не будет стягивать на себя эл.плотность с атома водорода в альдегидной группе, т.е. кислотных св-в вещество проявлять не будет. (2,2-Диметилпропанол) вследствие положительного индуктивного эффекта метильных групп углеродный атом, связанный с гидроксильной группой, будет отталкивать от себя эл.плотность кислорода. Вследствие этого будут возможны и основные свойства, хотя кислотные тоже будут, но не так преобладают.(ацетилен)Засчёт электроотрицательности sp-гибридного атома углерода связь =С - H становится настолько более пояризованной, что возможен её гетеролитический разрыв. Далее 3 вещества я тоже обьясню, но не знаю как о серной рассказать. Прошу проверить логику и правильность суждений. Заранее спасибо! Кислотность пропаналя обусловлена кислотностью альфа-протона. Интересно, как аффтар задачи объяснит почему СH-связь пропаналя более (или менее) кислая, чем СН - связь ацетилена??? И как он из общих соображений объяснит, почему ОН - связь третичного спирта более (или менее) кислая, чем СН-связь ацетилена???Эта задача строго решается только методом выписывания констант кислотности соответствующих соединений из справочника. Все "электронные" рассуждения в этом контексте - чистейшей воды профанация. Ссылка на комментарий
besk-pavel Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:23 Автор Поделиться Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:23 (изменено) Кислотность пропаналя обусловлена кислотностью альфа-протона. Интересно, как аффтар задачи объяснит почему СH-связь пропаналя более (или менее) кислая, чем СН - связь ацетилена??? И как он из общих соображений объяснит, почему ОН - связь третичного спирта более (или менее) кислая, чем СН-связь ацетилена??? Эта задача строго решается только методом выписывания констант кислотности соответствующих соединений из справочника. Все "электронные" рассуждения в этом контексте - чистейшей воды профанация. Ахах, представьте себе, что у нас в 10 классе вообще никто предсталений не имеет, что такое константа диссоциации и пр. Я знаю что это, но, понимаете ли, просят объяснить исходя из электронного строения... А вещества я правильно расставил? Изменено 14 Марта, 2012 в 19:24 пользователем besk-pavel Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:37 Поделиться Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:37 Ахах, представьте себе, что у нас в 10 классе вообще никто предсталений не имеет, что такое константа диссоциации и пр. Я знаю что это, но, понимаете ли, просят объяснить исходя из электронного строения... А вещества я правильно расставил? Дык я о чем и толкую, что первую тройку - стрёмно как-то однозначно ранжировать. Я, вот не знаю, пропаналь с ацетиленом как... хотя, 2,2-диметилпропанол (он, кстати - первичный, хотя и очень занимательный спирт - неопентиловый, тут с ним заморочки есть...) я бы во главе поставил, хотя - чорт его знает... Короче - надо смотреть экспериментальные данные по кислотности этого кодлана... Непросто у них всё - не как у пацанов... Есть другой подход - классовый! Ты какого класса? Альдегид? Гибридизация - sp2? В сторону! Пропусти алкин с sp-гибридизацией! А это кто у нас? Спирт? А ну расступись - он первым пойдёт! Мало ли что - "без очереди", у него - гетероатом! Ссылка на комментарий
besk-pavel Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:44 Автор Поделиться Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:44 Есть другой подход - классовый! Ты какого класса? Альдегид? Гибридизация - sp2? В сторону! Пропусти алкин с sp-гибридизацией! А это кто у нас? Спирт? А ну расступись - он первым пойдёт! Мало ли что - "без очереди", у него - гетероатом! Вот, вот, вот это я и хотел услышать. Очень понятно объяснили, спасибо! А почему тогда серная сильная? (Только не надо про диссоциацию... :D) Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:52 Поделиться Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:52 Вот, вот, вот это я и хотел услышать. Очень понятно объяснили, спасибо! А почему тогда серная сильная? (Только не надо про диссоциацию... :D) А это уже химия общая . Тут d-орбитали замешаны. Это уже не мой район - там свои законы пишут... :bd: Ссылка на комментарий
besk-pavel Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:59 Автор Поделиться Опубликовано 14 Марта, 2012 в 19:59 А это уже химия общая . Тут d-орбитали замешаны. Это уже не мой район - там свои законы пишут... :bd: Спасибо и на этом. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти