Замещение третичного атома углерода

[Almadia]

Помогите, пожалуйста:

 

Задача. Напишите структурную формулу органического вещества состава C5H12, если известно, что при его бромировании получается преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) - третичное нитросоединение. Объясните, почему замещение (S_R) наиболее легко происходит у третичного атома углерода.

Изменено 14 Марта, 2012 в 18:42 пользователем Almadia

[Гость Ефим]

Помогите, пожалуйста:

 

Задача. Напишите структурную формулу органического вещества состава C5H12, если известно, что при его бромировании получается преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) - третичное нитросоединение. Объясните, почему замещение (S_R) наиболее легко происходит у третичного атома углерода.

(CH3)2CH-CH2-CH3 (изопентан)

S_R - радикальное замещение. Механизм включает образование карборадикала (на примере бромирования):

Br2 ----> 2Br*

R-H + Br* ----> R* + HBr

R* + Br2 ----> R-Br + Br*

 

Чем ниже энергия образующегося карборадикала R* - тем быстрее идёт замещение. Энергия карборадикалов уменьшается в ряду первичный - вторичниы - третичный.

[Almadia]

Спасибо огромное!