Найти число третичных атомов углерода.

[olga8654]

В молекуле циклоалкана содержится 10 первичных и 2 четвертичных атома углерода. Найдите число третичных атомов углерода.

 

Подскажите, как сделать такое задание?

[mypucm]

Незамещенный циклоалкан содержит только вторичные атомы углерода. Если мы посадим на него метильными заместителями все 10 первичных атома углерода, третичных атомов будет 10 штук. Удлинняем радикал до этильного, пропильного и т.п. - первичный атом на нем все равно только один. Но это ответ неправильный, ибо мы не разобрались с четвертичными.

 

1. Оба четвертичных атома включены в основной цикл. Тогда они берут на себя по 2 первичных атома, две остальные связи заняты в цикле. И у нас остается пристроить 6 первичных атома углерода - через третичные атомы в цикле. И того их 6 штук.

 

2. Рассматривая этот вариант (оба четвертичных атома в цикле), можно легко убедиться, что тут без разницы, куда сажать третичные атомы: в цикл или в боковые цепи. В любом случае один дополнительный первичный атом (сверх связанных четвертичными) потребует один третичный атом для присоединения.

 

3. Остался вопрос: что будет, если один четвертичный атом вырезать из цикла и поместить в боковую цепь? Пускай он для наглядности образует трет-бутильный заместитель при цикле. При четвертичном углероде при этом будет пристроено аж три первичных атома (вместо двух, как раньше), но для присоединения трет-бутила понадобится дополнительный третичный атом. То есть, суммарно третичных атомов опять будет 6. И, опять же, заместители при таком ушедшем в боковую цепь четвертичном атоме углерода могут сколь угодно усложняться разветвлениями за счет упрощения цикла, как мы уже выяснили, это на результат не влияет. Понятно, что и второй четвертичный атом может без проблем отправиться в боковую цепь. Все равно ответ будет - 6