Стереохимию органических соединений можно иногда определить путем изучения их химического поведения

[borisovamargo140]

Стереохимию органических соединений можно иногда определить путем изучения их химического поведения. Стереохимическая конфигурация одного из изомеров 5-нонборнен-2,3-дикарбоновой кислоты (соединение X) была изучена с помощью следующих экспериментов.

При нагревании данное вещество разлагается с образованием воды и нового соединения Y. Соединение Y медленно растворяется в избытке водного раствора NaOH с образованием продукта X1

_t

аналогичного тому, чтоб образуется в реакции X с NaOH. Полученный раствор X1 обработали l

₂

с образованием веществ, содержащих иод. Окисление раствора привело к образованию смеси двух изомерных соединений А и В в соотношении 3:1. Титрование 0.3913 г соединения А 0.1000 М водным раствором NaOH в присутствии фенолфталеина дало 12.70 мл щелочи. Такое же количество 0.1000 М водного раствора NaOH необходимо для титрования 0.3913 г соединения В. При нагревании соединение А медленно превращается в соединение С, которое не содержит иода и способно вступать в реакцию с водой. Соединение В в этих же условиях не реагирует, однако при нагревании с соляной кислотой медленно превращается в А.

Все реакции должны быть написаны в виде уравнений. Механизмы не требуются.

1.

Отметьте звездочкой (*) асимметрические атомы углерода в структурах 5-нонборнен-2,3-дикарбоновых кислот.

2.

Нарисуйте стереохимические формулы всех стереоизоиеров соединения X и структуры продуктов их дегидратации в тех случаях, где это возможно.

3.

Напишите уравнения реакций

NaOH

со стереоизомерами X и

Y

.

4.

Рассчитайте молярную массу соединения

А.

Напишите уравнение реакции превращения

X

1

в

А.

5.

Напишите уравнение реакции образования вещества С из

А

и реакции С с водой.

6.

Изобразите стереохимическую формулу соединения X, которая удовлетворяет всем условиям задачи.

7.

Напишите уравнения реакций превращения

В

в

А.

8.

Являются ли соединения

А

и

В

диастереомерами?