спирты

[Сластена]

1. Получите любым способом 2,2,4-триметилпентанол-3. Напишите уравнения реакций его с : а) метилмагнийиодитом; б) бромоводородной кислотой; в) уксусной кислотой в присутствии H

₂

SO

₄

; г) K

₂

Cr

₂

O

₇

в присутствии H

₂

SO

₄

.

[Сластена]

Получите любым способом 2,2,4-триметилпентанол-3. Напишите уравнения реакций его с : а) метилмагнийиодитом; б) бромоводородной кислотой; в) уксусной кислотой в присутствии H2SO4; г)

K2Cr2O7

в присутствии

H2SO4

.

Изменено 18 Апреля, 2012 в 12:45 пользователем Сластена

[Гость Ефим]

Получите любым способом 2,2,4-триметилпентанол-3. Напишите уравнения реакций его с : а) метилмагнийиодитом; б) бромоводородной кислотой; в) уксусной кислотой в присутствии H2SO4; г)

K2Cr2O7

в присутствии

H2SO4

.

(CH3)3C-Cl --(Mg)--> (CH3)3C-Mg-Cl

(CH3)2CH-CH=O + (CH3)3C-Mg-Cl ----> (CH3)2CH-CH(OMgCl)-C(CH3)3 --(HCl)--> (CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3

 

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 + CH3-Mg-I ----> (CH3)2CH-CH(OMgI)-C(CH3)3 + CH4

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 + HBr ----> (CH3)2CH-CHBr-C(CH3)3 + H2O

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 + CH3COOH --(H2SO4)--> (CH3)2CH-CH(OCOCH3)-C(CH3)3 + H2O

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 --(K2Cr2O7, H2SO4)--> (CH3)2CH-CO-C(CH3)3

[Сластена]

(CH3)3C-Cl --(Mg)--> (CH3)3C-Mg-Cl

(CH3)2CH-CH=O + (CH3)3C-Mg-Cl ----> (CH3)2CH-CH(OMgCl)-C(CH3)3 --(HCl)--> (CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3

 

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 + CH3-Mg-I ----> (CH3)2CH-CH(OMgI)-C(CH3)3 + CH4

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 + HBr ----> (CH3)2CH-CHBr-C(CH3)3 + H2O

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 + CH3COOH --(H2SO4)--> (CH3)2CH-CH(OCOCH3)-C(CH3)3 + H2O

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 --(K2Cr2O7, H2SO4)--> (CH3)2CH-CO-C(CH3)3

а можно более подробно, а то я не могу понять(

[chebyrashka]

забавно немного. Как Вы представляете : подробнее?

[Сластена]

забавно немного. Как Вы представляете : подробнее?

просто я не совсем понимаю первые 2 уравнения, хотелось бы пояснения

[Гость Ефим]

просто я не совсем понимаю первые 2 уравнения, хотелось бы пояснения

Это так называемый магнийорганический синтез (см. "Реактив Гриньяра").

Первая реакция - образование собственно, реактива Гриньяра - трет-бутилмагний хлорида.

Вторая реакция - присоединение реактива Гриньяра к карбонильному соединению - изомасляному альдегиду, с образованием промежуточного алкоголята и разложением до требуемого спирта.

[Сластена]

Это так называемый магнийорганический синтез (см. "Реактив Гриньяра").

Первая реакция - образование собственно, реактива Гриньяра - трет-бутилмагний хлорида.

Вторая реакция - присоединение реактива Гриньяра к карбонильному соединению - изомасляному альдегиду, с образованием промежуточного алкоголята и разложением до требуемого спирта.

извините меня за мою назойливость, но можете еще назвать вещества по ИЮПАК?

Изменено 18 Апреля, 2012 в 13:26 пользователем Сластена

[Гость Ефим]

извините меня за мою назойливость, но можете еще назвать вещества по ИЮПАК?

(CH3)2CH-CH(OMgI)-C(CH3)3 (2,2,4-триметилпентан-3-олят йодмагния)

(CH3)2CH-CHBr-C(CH3)3 (3-бром-2,2,4-триметилпентан)

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 + CH3COOH --(H2SO4)--> (CH3)2CH-CH(OCOCH3)-C(CH3)3 ((2,2,5-триметилпентан-3-ил)ацетат)

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 --(K2Cr2O7, H2SO4)--> (CH3)2CH-CO-C(CH3)3 (2,2,4-триметилпентанон-3)

[Сластена]

(CH3)2CH-CH(OMgI)-C(CH3)3 (2,2,4-триметилпентан-3-олят йодмагния)

(CH3)2CH-CHBr-C(CH3)3 (3-бром-2,2,4-триметилпентан)

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 + CH3COOH --(H2SO4)--> (CH3)2CH-CH(OCOCH3)-C(CH3)3 ((2,2,5-триметилпентан-3-ил)ацетат)

(CH3)2CH-CH(OH)-C(CH3)3 --(K2Cr2O7, H2SO4)--> (CH3)2CH-CO-C(CH3)3 (2,2,4-триметилпентанон-3)

спасибо