Группа компаний UED. Поставка и продажа лабораторного, технологического и аналитического оборудования Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Какой из продуктов в реакции более устойчивее и почему?Какой основной продукт?


borisovamargo140

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

OH-+CH3-CH2-CH(CH3)-N+(CH3)2 = CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 + CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3 = CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + N(CH3)3

Должно быть (СH3)3

Расщепление аминов по Гофману приводит к образованию преимущественно алкена с наименее замещённой кратной связью, в данном случае это будет бутен-1 (CH3-CH2-CH=CH2). И дело тут не в устойчивости продуктов (термодинамически более устойчив бутен-2), а в скорости образования. Скоростьлимитирующая стадия при отщеплении по Гофману (Е1) - депротонирование в бета-положении. Чем более стабилен образующийся анион - тем быстрее идет реакция. Алкильные группы проявляют донорный эффект, поэтому - чем их больше у анионного центра, тем менее стабилен анион. Вторичный CH3-CH--CH (CH3)-N+(CH3)3 менее стабилен, чем первичный CH3 -CH2-CH(CH2-)-N+(CH3)3, чем и определяется преимущественное направление реакции.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика