lomovcev Опубликовано 24 Мая, 2012 в 15:43 Поделиться Опубликовано 24 Мая, 2012 в 15:43 (изменено) не имеет галогенов серу и азот Используя ПМР-спектры опредилить вещество Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в этаноле и диэтиловом эфире, плохо растворима в воде Тпл=158-160 по цельсию. Проявляет кислые свойства(pK=2.97) Качественные реакции на функциональные группы: при добавлении нитрующей смеси с последующим охлаждением образуется желтое кристаллическое вещество, при взаимодействии с раствором хлорида железа (III) дает фиолетовое окрашивание. Что это за вещество подскажите? http://s019.radikal.ru/i610/1205/21/df1ee8607d0d.jpg ПМР Изменено 24 Мая, 2012 в 15:54 пользователем lomovcev Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 24 Мая, 2012 в 15:48 Поделиться Опубликовано 24 Мая, 2012 в 15:48 не имеет галогенов серу и азот А где же ПМР - спектры?Аттачи на форуме не работают! Пользуйтесь файлообменниками. Ссылка на комментарий
lomovcev Опубликовано 24 Мая, 2012 в 15:55 Автор Поделиться Опубликовано 24 Мая, 2012 в 15:55 А где же ПМР - спектры? Аттачи на форуме не работают! Пользуйтесь файлообменниками. Залил Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 24 Мая, 2012 в 16:42 Поделиться Опубликовано 24 Мая, 2012 в 16:42 Залил Я могу, конечно, ошибаться, но этот спектр похож на салициловую кислоту. Большой сигнал около 10 м.д. - два ОН протона, и ароматическая система в виде набора мультиплетов с интегралом 4H. Физические и химические свойства соответствуют салициловой кислоте.Я не видел раньше спектров салициловой кислоты, и вызывает изумление столь сильный слабопольный сдвиг ОН - протонов, но, с другой стороны, в этой молекуле присутствует внутримолекулярная водородная связь, которая просто катастрофически влияет на свойства ОН - пртонов, в том числе и на их магнитные свойства. У меня были молекулы с ВМВС, где ОН - протон убегал до 19 м.д. в слабое поле, так, что - 10 м.д. это ещё цветочки... Ссылка на комментарий
lomovcev Опубликовано 24 Мая, 2012 в 17:37 Автор Поделиться Опубликовано 24 Мая, 2012 в 17:37 Я могу, конечно, ошибаться, но этот спектр похож на салициловую кислоту. Большой сигнал около 10 м.д. - два ОН протона, и ароматическая система в виде набора мультиплетов с интегралом 4H. Физические и химические свойства соответствуют салициловой кислоте. Я не видел раньше спектров салициловой кислоты, и вызывает изумление столь сильный слабопольный сдвиг ОН - протонов, но, с другой стороны, в этой молекуле присутствует внутримолекулярная водородная связь, которая просто катастрофически влияет на свойства ОН - пртонов, в том числе и на их магнитные свойства. У меня были молекулы с ВМВС, где ОН - протон убегал до 19 м.д. в слабое поле, так, что - 10 м.д. это ещё цветочки... спасиб! очень помог! Ссылка на комментарий
lomovcev Опубликовано 24 Мая, 2012 в 18:55 Автор Поделиться Опубликовано 24 Мая, 2012 в 18:55 а как определяешь где какие протоны? Объясни мне пожалуйста. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 24 Мая, 2012 в 19:21 Поделиться Опубликовано 24 Мая, 2012 в 19:21 а как определяешь где какие протоны? Объясни мне пожалуйста. 7-8 м.д - это как правило - ароматические протоны. Точное отнесение для них - это сложное дело. Сигнал около 10 м.д. - тут возникают вопросы. Такой сильно слабопольный сигнал характерен для альдегидов и некоторых ОН - соединений. Далее, только из спектра можно сделать вывод, что вещество - некое ароматическое соединение, не имеющее в своём составе алифатических групп (их протоны дают сигнал ниже 4-х м.д.). А дальше - обратить внимание на физико-химические свойства. Величина pK = 2.97 для обычных ароматических кислот (не имеющих в своём составе азота, серы и галогенов - это по условию) - слишком мала (т.е. кислотность - слишком велика), уже это наводит на мысль о салициловой кислоте, а уж сведения о том, что вещество при нитровании даёт жёлтый продукт (пикриновая кислота) и даёт фиолетовое окрашивание c FeCl3 (реакция на фенольную OH-группу) - не оставляет сомнения в том, что это - салициловая кислота.Относительные интенсивности сигналов соответствуют такому отнесению (2:4), т.е 2 OH - протона к 4-м ароматическим. Что касается вопроса, почему OH-протоны одним сигналом проявляются - тут место для обсуждения. На этот вопрос я ответить могу, но моя аргументация не будет подкреплена ссылками, поэтому я промолчу. Ссылка на комментарий
ssch Опубликовано 25 Мая, 2012 в 05:53 Поделиться Опубликовано 25 Мая, 2012 в 05:53 Коллеги! В дополнение к вышесказанному. Только то, что видно на картинке. В спектре ПМР наблюдается четыре неэквивалентных (связанных константами спин-спинового взаимодействия) ароматических протона, это дизамещенное бензольное кольцо, разные заместители в орто-положении. В слабом поле сигнал на два протона, значит либо в заместителях по одному протону, либо в одном два, в другом - ни одного. В слабом поле проявляются OH-группы фенолов, кислот, некоторые другие. Не указана рабочая частота спектрометра и растворитель, скорее всего CCl4) . Дополнительные данные позволяют предположить, что это салициловая кислота, в спектре которой слабопольные сигналы совпали из-за наличия внутри- и межмолекулярных водородных связей. Далее, для подтверждения надо найти литературный или расчетный спектр этого соединения. В сети это сделать легко, но иногда проще получить спектр самому. В моей личной базе данных он нашелся (200 МГц, CDCl3), отличается от нарисованного в задаче только незначительными деталями. Задача была решена правильно. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти