Гептил и дикакодил

[провізор]

Доброго времени суток.

Недавно читал в литературе по токсикологии об аномально высокой токсичности гептила. Как будто он аж в 4 раза токсичнее синильной кислоты. У меня сразу же появилась тень сомнения. Я проанализировал структуру гептила и пришел к выводу, что он является почти что азотистым аналогом дикакодила. Следовательно и по токсичности эти соединения должны быть близки. Азотистые соединения даже менее токсичны своих мишьяковистых аналогов, тоесть гептил должен даже чуточку уступать дикакодилу. Ну пусть и не уступает, но вряд ли он на столько токсичнее.

Хотелось бы, уважаемые химики, узнать ваше мнение.

[Гость Ефим]

Доброго времени суток.

Недавно читал в литературе по токсикологии об аномально высокой токсичности гептила. Как будто он аж в 4 раза токсичнее синильной кислоты. У меня сразу же появилась тень сомнения. Я проанализировал структуру гептила и пришел к выводу, что он является почти что азотистым аналогом дикакодила. Следовательно и по токсичности эти соединения должны быть близки. Азотистые соединения даже менее токсичны своих мишьяковистых аналогов, тоесть гептил должен даже чуточку уступать дикакодилу. Ну пусть и не уступает, но вряд ли он на столько токсичнее.

Хотелось бы, уважаемые химики, узнать ваше мнение.

Ну, это вы, батенька, загнули! H2O - аналог сероводорода, следовательно, и по токсичности соединения эти должны быть близки!

Не является ли источником токсичности дикакодила таки мышьяк, а не его структура?

У азота и мышьяка совершенно разная биохимия, и сравнивать токсичность их соединений только на основе "структуры" - безнадёжное занятие, там нет и не может быть никаких корреляций.

[провізор]

Ну, это вы, батенька, загнули! H2O - аналог сероводорода, следовательно, и по токсичности соединения эти должны быть близки!

Не является ли источником токсичности дикакодила таки мышьяк, а не его структура?

У азота и мышьяка совершенно разная биохимия, и сравнивать токсичность их соединений только на основе "структуры" - безнадёжное занятие, там нет и не может быть никаких корреляций.

Не совсем так.

Какое то сходство все таки можна проследить в ряду азот - фосфор - мышьяк. Ведь и азотистый иприт и люизит тоже очень близки именно своей структурой. И оба эти соединения проявляют кожно-нарывное действие. И опять же азотистый иприт гораздо менее ядовит.

Могу привести в пример и хлориды всех трех элементов. Все оказывают схожее удушающее и нарывное действие. Так что катерично возражать в даном случае нельзя.

[Гость Ефим]

Не совсем так.

Какое то сходство все таки можна проследить в ряду азот - фосфор - мышьяк. Ведь и азотистый иприт и люизит тоже очень близки именно своей структурой. И оба эти соединения проявляют кожно-нарывное действие. И опять же азотистый иприт гораздо менее ядовит.

Могу привести в пример и хлориды всех трех элементов. Все оказывают схожее удушающее и нарывное действие. Так что катерично возражать в даном случае нельзя.

Азотистый иприт и люизит имеют совершенно разную структуру.

Азотистый иприт - аналог иприта, и факт кожно-нарывного действия люизита в данном случае не может быть обоснованием схожести механизма действия люизита и азотистого иприта. Это как раз работает против Вашей концепции - вещества разной структуры оказывают сходное действие.

Хлориды многих элементов обладают удушающим и нарывным действием, но этот факт не может быть основой корреляции для веществ совершенно иной структуры! Иначе можно дойти до абсурда, как в случае с водой и сероводородом.

Корреляции возможны только в пределах одного и того же механизма действия.

Если вернуться к гептилу и дикакодилу, то априори можно предположить, что биохимия их - совершенно разная, и делать выводы на основе "структуры", строить на этом корреляции - это писать на воде вилами.

 

... он является почти что азотистым аналогом дикакодила.

Кстати - с Вашего позволения, я исправлю опечатку в названии темы. Уж очень глаза мозолит...

[провізор]

Азотистый иприт и люизит имеют совершенно разную структуру.

Азотистый иприт - аналог иприта, и факт кожно-нарывного действия люизита в данном случае не может быть обоснованием схожести механизма действия люизита и азотистого иприта. Это как раз работает против Вашей концепции - вещества разной структуры оказывают сходное действие.

Хлориды многих элементов обладают удушающим и нарывным действием, но этот факт не может быть основой корреляции для веществ совершенно иной структуры! Иначе можно дойти до абсурда, как в случае с водой и сероводородом.

Корреляции возможны только в пределах одного и того же механизма действия.

Если вернуться к гептилу и дикакодилу, то априори можно предположить, что биохимия их - совершенно разная, и делать выводы на основе "структуры", строить на этом корреляции - это писать на воде вилами.

 

Кстати - с Вашего позволения, я исправлю опечатку в названии темы. Уж очень глаза мозолит...

Азотистый иприт не является аналогом иприта. Его схожесть с люизитом не заметить не возможно. Но оставлю их в покое. Обсудим предложеную вами воду и сероводород.

Мы в мединституте пол года изучали медицинскую химию.Это наука изучающая зависимость действия вещества на организм человека от структуры вещества. Так вот на сколько я помню нам профессор ясно говорил, что серные аналоги почти всегда токсичнее кислородных аналогов. Вы сами привели в пример воду и сереводород. Я же могу обратить внимание и на такую пару аналогов как углекислый газ и сероуглерод. Опять же серный аналог токсичнее. И спитры значительно менее ядовиты меркаптанов. Есть и исключения. Например фосген более ядовит чим тиофосген, но это исключения, а не правило.

Единственная, как нам говорили, группа веществ где совешенно не возможно предвидеть токсичность - это галогеноводороды. У них фармхимики так и не разгадали связь структура - формула. Тоесть изобретатель хлороформа не мог знать будет ли это вещество ядовито или нет. Ведь, например, и среди хлорпроизводных, и среди фторпроизводных есть вещества и почти совсем безобидные и сильные яды. Как например тефлон совершенно безопасен, а перфторизобутилен по токсичности соизмерим с БОВ и обладает фосгеноподобным действием.

Спасибо за исправление опечатки. Исправляйте, если что не так. У меня действительно могут быть граматичные ошибки, я ведь не россиянин и ваш язык изучал самостоятельно.

[Гость Ефим]

Напомню Вам, уважаемый провізор, с чего началась дискуссия: Вы предположили, что токсичность гептила не может быть выше токсичности дикакодила на том основании, что они изоструктурны, а азотистые соединения менее токсичны, чем их мышьяковистые структурные аналоги.

Я утверждаю, и продолжаю утверждать, что сама по себе изоструктурнось не является гарантией того, что токсическое действие имеет один и тот же механизм для аналогов. А значит и предсказание токсичности для конкретного вещества только на основе сходства структур - совершенно некорректно!

Если Вы сравниваете токсическое действие десяти азотисто-мышьяковистых аналогов в эксперименте, и находите, что мышьяковистые аналоги всегда токсичнее, то прямо переносить эту корреляцию на одннадцатую пару аналогов (гептил - дикакодил) будет совершенно необоснованно! Для этого Вам придётся доказать, что токсическое действие гептила имеет тот же механизм, что и в десяти предыдущих экспериментах.

Я полностью согласен с Вами, что сверхтоксичность гептила вызывает изумление. Но обосновывать сомнение в этих данных только на упомянутой корреляции - это, ИМХО - явная ошибка!

 

Тем более, что, повторюсь - гептил и дикакодил вовсе не изоструктурны. Аналогом дикакодила будет тетраметилгидразин.

[Гость Ефим]

Спасибо за исправление опечатки. Исправляйте, если что не так. У меня действительно могут быть граматичные ошибки, я ведь не россиянин и ваш язык изучал самостоятельно.

Я думаю, стоит перенести эту тему в раздел "Токсикологическая химия". Согласитесь, к органике она имеет весьма отдалённое отношение.

[aversun]

А откуда такие данные, что несимметричный диметилгидразин столь токсичен?

Журнал ХиЖ, 2007, №3 дает его токсичность, LD50, 122 мг/кг для крысы и 265 мг/кг для кролика.

Сходные данные и здесь http://www.chemcas.c...7-14-7&page=106

Dermal, guinea pig: LD50 = 1329 mg/kg;

Inhalation, mouse: LC50 = 172 ppm/4H;

Inhalation, rat: LC50 = 252 ppm/4H;

Oral, mouse: LD50 = 155 mg/kg;

Oral, rat: LD50 = 122 mg/kg;

Skin, rabbit: LD50 = 1060 mg/kg;

Skin, rat: LD50 = 770 mg/kg.

 

Подобные данные дает и Wiki http://en.wikipedia.org/wiki/UDMH

 

Это гораздо меньшая токсичность, чем токсичность цианидов - первые мг/кг.

Изменено 18 Июня, 2012 в 02:10 пользователем aversun

[провізор]

А откуда такие данные, что несимметричный диметилгидразин столь токсичен?

Журнал ХиЖ, 2007, №3 дает его токсичность, LD50, 122 мг/кг для крысы и 265 мг/кг для кролика.

Сходные данные и здесь http://www.chemcas.c...7-14-7&page=106

Dermal, guinea pig: LD50 = 1329 mg/kg;

Inhalation, mouse: LC50 = 172 ppm/4H;

Inhalation, rat: LC50 = 252 ppm/4H;

Oral, mouse: LD50 = 155 mg/kg;

Oral, rat: LD50 = 122 mg/kg;

Skin, rabbit: LD50 = 1060 mg/kg;

Skin, rat: LD50 = 770 mg/kg.

 

Подобные данные дает и Wiki http://en.wikipedia.org/wiki/UDMH

 

Это гораздо меньшая токсичность, чем токсичность цианидов - первые мг/кг.

Что и требовалось доказать. Ведь с самого начала я сомневался в подобной токсичности гептила. Я заметьте не утверждал, что у него с дикакодилом одинаковое действие и одинаков метаболизм. Да они действуют по разному. Но именно то утверждение, что гептил якобы аж в 4 раза более ядовит чем синильная кислота вызвало у меня сомнение. И я оказался прав.

Спасибо за дискуссию, мне было приятно.