как получить CF3COOC2H5

[elitvak]

Подскажите, пожалуйста, условия проведения реакции, чтобы из (CF₃CO)₂O получить CF₃COOC₂H₅

[Уральский химик]

Может быть так?

+H₂O

+C₂H₅OH (H₂SO₄ t)

Изменено 18 Июня, 2012 в 10:58 пользователем Уральский химик

[вода]

Может быть так?

+H₂O

+C₂H₅OH (H₂SO₄ t)

 

Проще не тратить воду на гидролиз, а сразу добавлять спирт.

 

...трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент...

 

http://www.xumuk.ru/...dia/2/4594.html

Изменено 18 Июня, 2012 в 11:39 пользователем вода

[elitvak]

а серную кислоту обязательно добавлять? и до какой температуры греть?

[chebyrashka]

если по 1-му варианту, то обязательно. Температура около 100

[вода]

а серную кислоту обязательно добавлять? и до какой температуры греть?

 

Сначала: (CF₃CO)₂O + C₂H₅OH --> CF₃COOC₂H₅ + CF₃COOH (без H₂SO₄).

 

Затем ещё: CF₃COOH + C₂H₅OH --> CF₃COOC₂H₅ + H₂O (лучше капнуть H₂SO₄, хотя, по идее, трифторуксусная кислота весьма сильная и сама может обеспечить катализ).

 

t_кип (CF₃CO)₂O = 39°С

t_кип CF₃COOC₂H₅ = 61°С

t_кип CF₃COOH = 72,4°C

t_кип C₂H₅OH = 78,3°C

t_кип H₂O = 100°C

 

Таким образом, греть на стадии ацилирования неразумно (ангидрид летит при 39°С); не исключено, что наоборот, понадобится охлаждение.

 

На второй стадии нужно слегка подогревать, отгоняя эфир из реакционной смеси как наиболее легкокипящий компонент (61°С). Правда, предварительно надо проверить по справочникам, не образуются ли в системе CF₃COOC₂H₅ - CF₃COOH - C₂H₅OH - H₂O более легкокипящие азеотропные смеси.

Изменено 18 Июня, 2012 в 12:49 пользователем вода