Построение структурных формул

[YURRA]

День добрый! В свои 39 лет приходиться заниматься органической химией :bh: Подскажите алгоритм построения структурных формул улеводороов, учитывая срок давности школьного курса. Ну и если не трудно, как пример - строение C8H14 при озонолизе которого образуется смесь ацетона и глиоксаля в соотношении 2:1.

[Wolderon]

На структурные формулы молекулы соединения совершенно не влияют те реакции, в которые соединение может вступать. Поэтому, чтобы постоить формулу того соединения, которое у вас в примере, нужно сначала вычислить, что это за соединение. Желательно знать его систематическое название, так как именно систематические названия дают полную информацию о строении именно этого вещества, а не его изомеров.

 

Вообще, чтобы было проще, сначала нужно понять, какая вам нужна формула. Скелетная ли, упрощённая или полная. Это влияет на информативность, но полные формулы даже для соединений с таким составом уже выглядят громоздко. Поэтому сначала на отдельном листочке можно нарисовать в нужной последовательности атомы углерода, соединить их, а потом перерисовать уже без атомов C, так, чтобы на их месте были изломы линии.

 

К примеру, молекулу этанола можно записать как СH3-СH2-OH, и это будет упрощённой формулой. Можно составить скелетную —(то есть, каждый излом линии и её свободный конец указывает на атом углерода, атомы водорода не указывают)

Можно зарисовать вот так, и это будет формула полная (в ней показаны все атомы в молекуле):

  Н Н
  │ │
Н—С—С—О—Н
  │ │
  Н Н

Изменено 28 Августа, 2012 в 08:24 пользователем Wolderon

[Фео]

Постараюсь помочь, но мои знания не далеко выходят за рамки школьной программы, поэтому могут быть ошибки.

 

Расшифровка названия формулы:

1. По главному слову составляется карбоновая цепь, проставляются локанты. По суффиксу ставится виды химических связей (одинарная, двойная, тройная).

2. По приставке к карбоновой цепи присоединяют заместители (в соответствии с локантами).

3. После присоединения всех заместителей к атомам карбона присоединяется отсутствующие количество атомов гидрогена (карбон во всех соединениях 4 валентный)

Например:

2,6-дибром-3,7-диметил-4-нонен

по главному слову (нон) записывается 9 атомов карбона, нумеруются, по суффиксу 4-ен- ставится двойная связь после 4 атома карбона.

 

 

по приставке 2,6-дибром-3,7-диметил присоединяем бром и радикал метил к соответствующим атомам.

и добавляем отсутствующие количество атомов гидрогена

[Wolderon]

Вообще, если я не ошибаюсь, приведённое вами соединение (C8H14) — биизобутенил или, по систематике, 2,5-диметилгекса-2,4-диен. Попробую рассказать, как можно к нему нарисовать скелетную формулу:

 

1.Смотрим на систематическое название. Корнем является слово 'гекса' — значит, в молекуле 6 атомов углерода. Рисуем ломаную с четырьмя изломами. Получается, что каждый излом обозначает атом углерода и ещё по атому на каждый из двух концов линии. Нумеруем.

 

2. Видим, что в названии указано '2,5-диметил'. Пририсовываем к атомам 2 и 5 по одной палочке. Концы каждой палочки указывают ещё на один атом углерода. В нашем случае получили две метильные группы.

 

3. Видим '2,4-диен'. Это значит, что в цепи есть две двойные связи. Рисуем их от атома 2 к атому 3 и от атома 4 к атому 5.

 

Получили формулу нашего соединения (Помним, что атомы водорода в скелетных формулах не обозначаются).

 

 

А дальше всё наглядно — при озонолизе разрываются двойные связи, получаются три радикала — два 'пропан-2-илиден', которые, соединяясь с кислородом, дают две молекулы ацетона и один радикал 'этан-1,2-диилиден', дающий глиоксаль.

 

Попрактикуйтесь на каких-нибудь простеньких алкенах/алканах и станет понятно.

Изменено 28 Августа, 2012 в 09:19 пользователем Wolderon

[YURRA]

Ох братцы, что то я пропустил в школьном курсе :cd: , а попроще нельзя? Я где то видел алгоритм, не могу найти - типа: пункт 1) записать атомы углерода соединить связями, пункт 2)... пункт 3....?

 

И названия то нет в задании, откуда я его могу узнать, ведь я так понимаю задача как раз на подбор изомера? Или опять туплю...

[Wolderon]

Так тоже можно. Но если записывать все атомы углерода и водорода, выйдет слишком громоздко.

 

Ну сравните:

 

И названия то нет в задании, откуда я его могу узнать, ведь я так понимаю задача как раз на подбор изомера? Или опять туплю...

 

Ну изомер я вам подобрал:

Вообще, если я не ошибаюсь, приведённое вами соединение (C8H14) — биизобутенил или, по систематике, 2,5-диметилгекса-2,4-диен.

И вот я вам привожу пример — полная формула этого соединения, или скелетная — в том посте #4 на картинке. Изменено 28 Августа, 2012 в 09:33 пользователем Wolderon

[YURRA]

Огромное спасибо! Попробую разобраться...

 

Поясните пожалуйста почему в пункте 2 вы сделали двойные связи, по какому принципу?

[Wolderon]

2,6-дибром-3,7-диметил-4-нонен

 

У вас немного неправильное название. Должно быть '2,6-дибром-3,7-диметилнон-4-ен'

Изменено 28 Августа, 2012 в 09:46 пользователем Wolderon

[YURRA]

Wolderon, я конечно извиняюсь, но прошу ещё помощи с задачей (сам конечно поразбираюсь ещё, но нужно побыстрее).

Напишите структурную формулу углеводорода С4Н6, если он присоединяет 4 атома брома; не реагирует с аммиачным раствором закиси меди; при кипячении с водой в присутствии HgSO4 образует метилэтилкетон.

[Wolderon]

Я недостаточно хорошо разбираюсь в органике, но, думаю, это диметилацетилен (бут-2-ин): http://pubchem.ncbi....0419&loc=ec_rcs — CH₃-C≡C-CH₃

Изменено 28 Августа, 2012 в 10:27 пользователем Wolderon