гидролиз пенициллановой кислоты

[Werossa]

Здравствуйте, многоуважаемые знатоки химии!

Подскажите, пожалуйста, как пойдет гидролиз пенициллановой кислоты? какие вещества образуются?

 

У нее есть фрагменты -NH- и -S- в структуре одного пятичленного цикла. Может, по ним и пойдет гидролиз?

Или только по -S-фрагменту с образованием тиола, а группа -NH- не подвергнется гидролизу???

[Гость Ефим]

Здравствуйте, многоуважаемые знатоки химии!

Подскажите, пожалуйста, как пойдет гидролиз пенициллановой кислоты? какие вещества образуются?

 

У нее есть фрагменты -NH- и -S- в структуре одного пятичленного цикла. Может, по ним и пойдет гидролиз?

Или только по -S-фрагменту с образованием тиола, а группа -NH- не подвергнется гидролизу???

В пенициллановой кислоте вроде бы нет -NH- фрагмента, там же лактамный цикл? Или я что-то путаю?

Если это лактам, то первой подвергнется гидролизу амидная связь (-CO-N<) в лактамном цикле с образованием 2-карбоксиметил-5,5-диметилтиазолидин-4-карбоновой кислоты. А тиазолидиновый цикл весьма устойчив к гидролизу и разрушается жёстких условиях - с образованием малонового альдегида и 3-метил-3-меркапто-2-аминомасляной кислоты.

[Werossa]

В пенициллановой кислоте вроде бы нет -NH- фрагмента, там же лактамный цикл? Или я что-то путаю?

Если это лактам, то первой подвергнется гидролизу амидная связь (-CO-N<) в лактамном цикле с образованием 2-карбоксиметил-5,5-диметилтиазолидин-4-карбоновой кислоты. А тиазолидиновый цикл весьма устойчив к гидролизу и разрушается жёстких условиях - с образованием малонового альдегида и 3-метил-3-меркапто-2-аминомасляной кислоты.

Вы правы! лактамный цикл!! Спасибо огромное!!!