восстанавливающие дисахариды

[Werossa]

Здравствуйте, уважаемые химики!! Прошу помочь советом при решении такой задачки:

 

Сколько восстанавливающих дисахаридов можно построить из остатков двух различных моносахаридов в пиранозной форме (таутомерными формами можно пренебречь)? Приведите структуры трех таких соединений, используя остатки D-глюкозы и D-галактозы и дайте им систематические названия.

 

Читала, что всего из 2 разных гексоз можно построить 56 дисахаридов (восстанавливающих и невосстанавливающих).

Как можно посчитать количество возможных комбинаций именно восстанавливающих дисахаридов?

 

Один из возможных восстанавливающих дисахаридов из указанных моносахаридов - лактоза. Подскажите, пожалуйста, еще 2.

 

Систематическими названиями можно пренебречь))) уже не до них)))

[Гость Ефим]

Здравствуйте, уважаемые химики!! Прошу помочь советом при решении такой задачки:

 

Сколько восстанавливающих дисахаридов можно построить из остатков двух различных моносахаридов в пиранозной форме (таутомерными формами можно пренебречь)? Приведите структуры трех таких соединений, используя остатки D-глюкозы и D-галактозы и дайте им систематические названия.

 

Читала, что всего из 2 разных гексоз можно построить 56 дисахаридов (восстанавливающих и невосстанавливающих).

Как можно посчитать количество возможных комбинаций именно восстанавливающих дисахаридов?

 

Один из возможных восстанавливающих дисахаридов из указанных моносахаридов - лактоза. Подскажите, пожалуйста, еще 2.

 

Систематическими названиями можно пренебречь))) уже не до них)))

В пиранозной форме гексозы 4 спиртовых гидроксила и 1 гликозидный. Невосстанавливающих дисахаридов можно 4 нарисовать (альфа-альфа, альфа-бета, бета-альфа, бета-бета), восстанавливающих - 4*2*2 = 16 (по каждому спиртовому гидроксилу альфа- и бета-гликозидная связь для каждой из двух последовательностей).

Лактоза - природный восстанавливающий дисахарид с бета-гликозидной связью - 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза. Поменяв местами остатки моноз получим 4-О-β-D-глюкопиранозил-D-галактозу. Поменяв бета-связь на альфа-, получим ещё пару дисахаридов: 4-О-α-D-галактопиранозил-D-глюкозу и 4-О-α-D-глюкопиранозил-D-галактозу.

А вот собственных названий (типа лактозы) у них по-видимому нет.

[Werossa]

В пиранозной форме гексозы 4 спиртовых гидроксила и 1 гликозидный. Невосстанавливающих дисахаридов можно 4 нарисовать (альфа-альфа, альфа-бета, бета-альфа, бета-бета), восстанавливающих - 4*2*2 = 16 (по каждому спиртовому гидроксилу альфа- и бета-гликозидная связь для каждой из двух последовательностей).

Лактоза - природный восстанавливающий дисахарид с бета-гликозидной связью - 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза. Поменяв местами остатки моноз получим 4-О-β-D-глюкопиранозил-D-галактозу. Поменяв бета-связь на альфа-, получим ещё пару дисахаридов: 4-О-α-D-галактопиранозил-D-глюкозу и 4-О-α-D-глюкопиранозил-D-галактозу.

А вот собственных названий (типа лактозы) у них по-видимому нет.

Громаднейшее Вам спасибо!!!!

 

А если бы у нас был только один остаток, например, D-глюкопиранозы, то сколько НЕвосстанавливающих дисахаридов могло бы получиться?

По количеству гидроксилов в молекуле D-глюкопиранозы???

Изменено 30 Октября, 2012 в 07:43 пользователем Werossa

[Гость Ефим]

Громаднейшее Вам спасибо!!!!

 

А если бы у нас был только один остаток, например, D-глюкопиранозы, то сколько НЕвосстанавливающих дисахаридов могло бы получиться?

По количеству гидроксилов в молекуле D-глюкопиранозы???

Нет. В невосстанавливающем дисахариде связаны два гликозидных гидроксила. В каждой пиранозе такой гидроксил только один, поэтому, как я уже выше написал - возможно образование четырёх невосстанавливающих дисахаридов, различающихся конфигурацией углеродных атомов C1 (гликозидных). А если монозы одинаковы, то - трёх. В данном случае:

α-D-глюкопиранозидо-β-D-глюкопиранозид

α-D-глюкопиранозидо-α-D-глюкопиранозид

β-D-глюкопиранозидо-β-D-глюкопиранозид

четвёртый (β-D-глюкопиранозидо-α-D-глюкопиранозид) будет тождествен первому.

[Werossa]

Нет. В невосстанавливающем дисахариде связаны два гликозидных гидроксила. В каждой пиранозе такой гидроксил только один, поэтому, как я уже выше написал - возможно образование четырёх невосстанавливающих дисахаридов, различающихся конфигурацией углеродных атомов C1 (гликозидных). А если монозы одинаковы, то - трёх. В данном случае:

α-D-глюкопиранозидо-β-D-глюкопиранозид

α-D-глюкопиранозидо-α-D-глюкопиранозид

β-D-глюкопиранозидо-β-D-глюкопиранозид

четвёртый (β-D-глюкопиранозидо-α-D-глюкопиранозид) будет тождествен первому.

Спасибо за исчерпывающие ответы. Премного благодарна Вам!!!