Влияние фторида натрия на реакции трет-бутилхлорида

[мауси]

на реакцию трет.бутилхлорида с водой добавка фторида натрия заметно не влияет. Почему проведении реакции в диметилфорамиде добавка фторида натрия ускоряет образование изобутелена?

 

1.различные механизмы реакций

2. Изменяется сольватирующая способность растворителей;

3.изменяется полярность растворителей

4увеличивается нуклеофильность оснований

5 в реакциях образуется разные продукты

 

 

Напишите пожалуйста эти реакции тоже.

[Гость Ефим]

на реакцию трет.бутилхлорида с водой добавка фторида натрия заметно не влияет. Почему проведении реакции в диметилфорамиде добавка фторида натрия ускоряет образование изобутелена?

 

1.различные механизмы реакций

2. Изменяется сольватирующая способность растворителей;

3.изменяется полярность растворителей

4увеличивается нуклеофильность оснований

5 в реакциях образуется разные продукты

 

Напишите пожалуйста эти реакции тоже.

1.различные механизмы реакций

В водном растворе реализуется механизм Е1, и присутствие слабого основания (коим является фторид-анион в воде) не влияет на скорость реакции.

(CH3)3C-Cl ----> (CH3)3C⁺ + Cl^- (медленно)

(CH3)3C⁺ + H2O ----> (CH3)2CH=CH2 + H₃O⁺ (быстро)

В ДМФА отщепление идёт по Е2 механизму, и фторид-анион (основность которого в апротонном растворителе возрастает из-за слабой сольватации) принимает участие в скоростьлимитирующей стадии.

F^- + H-CH2-C(CH3)2-Cl ----> [F~H~CH2-C(CH3)3~Cl] ----> HF + CH2=C(H3)2 + Cl^-