нитросоединения

[ShyGenius]

Помогите ответить на пару вопросов!)) Заранее спасибо!)

 

1) Какое из двух веществ - толуол или хлорбензол - легче нитруется? Объясните, почему?

 

2) Напишите уравнение реакции 1-нитропропана с едким натром

[Napoleon.B]

1. скорее всего легче нитруется хлорбензол. Хлор более реакционноспособен , чем метил-радикал. И влияние хлора на электронную плотность бензольного кольца тоже более значительно.

2. С3Н7NO2+NaOH=HNO2+C3H7ONA,

Поправьте если я не прав.

Изменено 17 Ноября, 2012 в 16:12 пользователем Napoleon.B

[Гость Ефим]

Помогите ответить на пару вопросов!)) Заранее спасибо!)

 

1) Какое из двух веществ - толуол или хлорбензол - легче нитруется? Объясните, почему?

 

2) Напишите уравнение реакции 1-нитропропана с едким натром

1. скорее всего легче нитруется хлорбензол. Хлор более реакционноспособен , чем метил-радикал. И влияние хлора на электронную плотность бензольного кольца тоже более значительно.

2. С3Н7NO2+NaOH=HNO2+C3H7ONA,

Поправьте если я не прав.

Увы - в обоих случаях Вы неправы.

1. Толуол нитруется намного легче хлорбензола. Метильная группа - заместитель первого рода, активирующий ядро благодаря положительному индуктивному эффекту. Хлор - заместитель первого рода, дезактивирующий ядро из-за отрицательного индуктивного эффекта.

2. Алифатические нитросоединения с щелочами образуют соли аци-формы нитросоединения:

CH3-CH2-NO2 + NaOH ----> CH3-CH2-CH=N⁺(O^-)-ONa + H2O

[Napoleon.B]

Увы - в обоих случаях Вы неправы.

1. Толуол нитруется намного легче хлорбензола. Метильная группа - заместитель первого рода, активирующий ядро благодаря положительному индуктивному эффекту. Хлор - заместитель первого рода, дезактивирующий ядро из-за отрицательного индуктивного эффекта.

2. Алифатические нитросоединения с щелочами образуют соли аци-формы нитросоединения:

CH3-CH2-NO2 + NaOH ----> CH3-CH2-CH=N⁺(O^-)-ONa + H2O

Вы так круто разбираетесь в механизмах. Какая ваша любимая литература о механизмах ?

 

Увы - в обоих случаях Вы неправы.

1. Толуол нитруется намного легче хлорбензола. Метильная группа - заместитель первого рода, активирующий ядро благодаря положительному индуктивному эффекту. Хлор - заместитель первого рода, дезактивирующий ядро из-за отрицательного индуктивного эффекта.

2. Алифатические нитросоединения с щелочами образуют соли аци-формы нитросоединения:

CH3-CH2-NO2 + NaOH ----> CH3-CH2-CH=N⁺(O^-)-ONa + H2O

и получается любой заместитель-галоген тормозит реакцию ? А как влияет разветвленность радикалов на скорость реакции? почему разветвленность ее ускоряет ?

[Гость Ефим]

Какая ваша любимая литература о механизмах ?

Рекомендую Сайкса, 1991 г издания.

и получается любой заместитель-галоген тормозит реакцию ? А как влияет разветвленность радикалов на скорость реакции? почему разветвленность ее ускоряет ?

Если сравнивать с бензолом, то наиболее сильно дезактивирует ядро хлор. Йод- и (как ни странно) фторбензол по активности мало отличаются от бензола, а бром занимает промежуточное положение.

Разветвлённость алкильных радикалов по разному влияет на скорость электрофильного замещения в разных реакционных сериях. Скажем, нитрование разветвлённый радикал ускоряет, а галогенирование - замедляет. Ко всему прочему, тут ещё стерический эффект накладывается, так что - никак нельзя утверждать, что "разветвленность ее ускоряет".

[Napoleon.B]

Рекомендую Сайкса, 1991 г издания.

Если сравнивать с бензолом, то наиболее сильно дезактивирует ядро хлор. Йод- и (как ни странно) фторбензол по активности мало отличаются от бензола, а бром занимает промежуточное положение.

Разветвлённость алкильных радикалов по разному влияет на скорость электрофильного замещения в разных реакционных сериях. Скажем, нитрование разветвлённый радикал ускоряет, а галогенирование - замедляет. Ко всему прочему, тут ещё стерический эффект накладывается, так что - никак нельзя утверждать, что "разветвленность ее ускоряет".

спасибо большое )