зависимость оптич.активности от влияния боргидрида натрия на углеводы

[Everleigh]

Не могу разобраться нигде не найду как влияет на оптическую активность боргидрид натрия на D-ксилозу и вообще на углеводы

[Гость Ефим]

Не могу разобраться нигде не найду как влияет на оптическую активность боргидрид натрия на D-ксилозу и вообще на углеводы

Боргидрид натрия "влиять" на активность моноз может единственным способом - превращать альдегидную группу в спиртовую. Оптически активная моноза превратится в многоатомный спирт, который может оказаться мезо-формой и потерять оптическую активность:

 

Ксилоза при восстановлении даёт ксилит - спирт, в молекуле которого есть плоскость симметрии, поэтому ксилит является мезо-формой, и несмотря на наличие двух оптических центров - оптически неактивен (эти центры нейтрализуют друг друга). А вот арабиноза, скажем, и после восстановления остаётся асимметричной молекулой и арабинит сохраняет оптическую активность.

[Everleigh]

Боргидрид натрия "влиять" на активность моноз может единственным способом - превращать альдегидную группу в спиртовую. Оптически активная моноза превратится в многоатомный спирт, который может оказаться мезо-формой и потерять оптическую активность:

 

Ксилоза при восстановлении даёт ксилит - спирт, в молекуле которого есть плоскость симметрии, поэтому ксилит является мезо-формой, и не смотря на наличие двух оптических центров - оптически неактивен (эти центры нейтрализуют друг друга). А вот арабиноза, скажем, и после восстановления остаётся асимметричной молекулой и арабинит сохраняет оптическую активность.

 

Спасибо большое!) Всё четко и понятно!)