Азулен

[А Н Т О Н И О]

Ароматическое соединение азулен можно представить в виде цвиттер-иона.

Объясните такое строение этой молекулы с помощью теории резонанса. В какое ядро (пяти или семичленное) будет ацилироваться азулен при обработке смесью СН3СОСl-AlCl3? Ответ поясните.

[mypucm]

- оба ядра становятся ароматичными. Естественно, плюс многочисленные структуры с перераспределением зарядов по одному и другому ядру. Так как 5-членный цикл содержит избыточный электронный заряд, ацилироваться будет он.

В реакциях галогенирования, ацилирования, азосочетания и др. замещение идет в положение 1 и затем 3:

- Википедия