Алкен + HBr

[sweetloony]

[Гость Ефим]

Практически HBr и так и сяк должен присоединяться. Но присоединение атома брома справа несколько более предпочтительно. Кроме того, протонирование этой молекулы будет неизбежно сопровождаться перегруппировкой в наиболее стабильный бензильный катион:

Ph-CH2-C(CH3)=C(CH3)2 --(H+)--> Ph-CH2-C⁺(CH3)-CH(CH3)2 + Ph-CH2-CH(CH3)-C⁺(CH3)2

Ph-CH2-C⁺(CH3)-CH(CH3)2 ----> Ph-CH⁺-CH(CH3)-CH(CH3)2

Поэтому получатся три продукта:

Ph-CH2-C(CH3)=C(CH3)2 --(HBr)--> Ph-CH2-CH(CH3)-CBr(CH3)2 + Ph-CHBr-CH(CH3)-CH(CH3)2 + Ph-CH2-CBr(CH3)-CH(CH3)2

[sweetloony]

Спасибо)

А скажем карбкатион Ph-C⁺(CH₃)-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂ стабильней Ph-CH₂-C⁺(CH₃)-CH(CH₃)₂ ?

[Гость Ефим]

Спасибо)

А скажем карбкатион Ph-C⁺(CH₃)-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂ стабильней Ph-CH₂-C⁺(CH₃)-CH(CH₃)₂ ?

Так я ж об этом и написал:

... протонирование этой молекулы будет неизбежно сопровождаться перегруппировкой в наиболее стабильный бензильный катион:

Ph-CH2-C(CH3)=C(CH3)2 --(H+)--> Ph-CH2-C⁺(CH3)-CH(CH3)2 + Ph-CH2-CH(CH3)-C⁺(CH3)2

Ph-CH2-C⁺(CH3)-CH(CH3)2 ----> Ph-CH⁺-CH(CH3)-CH(CH3)2

Первая реакция - протонирование алкена с образованием двух примерно одинаково стабильных катионов (второй - немного более стабилен).

Вторая реакция - перегруппировка первого катиона в бензильный катион, который стабильнее и первого, и второго.

[sweetloony]

Там еще метильная группа. Немного некорректный вопрос, извиняюсь.

Ph-C⁺(CH₃)-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂ и вотэтот Ph-CН(CH3)-C⁺(CH₃)-CH(CH₃)₂ катионы

Изменено 12 Января, 2013 в 19:39 пользователем sweetloony

[Гость Ефим]

Там еще метильная группа. Немного некорректный вопрос, извиняюсь.

Ph-C⁺(CH₃)-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂ и вотэтот Ph-CН(CH3)-C⁺(CH₃)-CH(CH₃)₂ катионы

Запутали Вы меня с катионами!

Бензильный катион (первый) будет стабильнее!

[sweetloony]

Спасибо) А вы бы не могли мне подсказать где можно почитать о стабильности этой, эффектах там мезомерных..?

[Гость Ефим]

Спасибо) А вы бы не могли мне подсказать где можно почитать о стабильности этой, эффектах там мезомерных..?

Поищите в сети П.Сайкс "Механизмы реакций в органической химии". Там несколько изданий. На мой вкус лучше - 1991-го года. Но это не школьный учебник, а более простой литературы я посоветовать не могу - не в курсе, не преподаю.

[sweetloony]

Поищите в сети П.Сайкс "Механизмы реакций в органической химии". Там несколько изданий. На мой вкус лучше - 1991-го года. Но это не школьный учебник, а более простой литературы я посоветовать не могу - не в курсе, не преподаю.

Спасибо, нашла) Разберусь)