Как отличить транс изомер от цис изомера, если все заместители разные?

[ameile]

Здравствуйте!

Подскажите пожалуйста, как отличить цис-изомер от транс-изомера, если все заместители разные?

В учебнике пишется - найти те, что старше - по ним и смотреть. Но не совсем ясно. Я не ищу решения задачи, мне хотелось бы услышать объяснение. Заранее спасибо.

http://s017.radikal.ru/i413/1301/e4/9dab3e33ba20.jpg - если не сложно, попробуйте объяснить на примете этих двух изомеров

Изменено 15 Января, 2013 в 08:29 пользователем ameile

[Гость Ефим]

Здравствуйте!

Подскажите пожалуйста, как отличить цис-изомер от транс-изомера, если все заместители разные?

В учебнике пишется - найти те, что старше - по ним и смотреть. Но не совсем ясно. Я не ищу решения задачи, мне хотелось бы услышать объяснение. Заранее спасибо.

http://s017.radikal....dab3e33ba20.jpg - если не сложно, попробуйте объяснить на примете этих двух изомеров

Правила определения старшинства заместителей в букварях приводятся.

Сначала берём атомы "первого" круга - которые непосредственно с этиленовым фрагментом соединены. Здесь это бром, углерод (-СН3) и снова углерод (-СООН). Старшим считается заместитель с атомом бОльшей атомной массы. В данном случае - бром. Для определения старшинства между CH3 и COOH смотрим на атомы "второго" круга - те. что с атомом "первого" круга соединены. Правило то же - атомная масса больше - заместитель старше. У метила только водороды, а у карбоксила кислород есть - значит он и старше. По двум самым старшим заместителям и определяем конфигурацию. Здесь I - цис, II - транс.

Более подробно - смотрите в учебниках.

[yaroslav050490]

Здравствуйте!

Подскажите пожалуйста, как отличить цис-изомер от транс-изомера, если все заместители разные?

В учебнике пишется - найти те, что старше - по ним и смотреть. Но не совсем ясно. Я не ищу решения задачи, мне хотелось бы услышать объяснение. Заранее спасибо.

http://s017.radikal....dab3e33ba20.jpg - если не сложно, попробуйте объяснить на примете этих двух изомеров

Ты сначала смотришь как бы первый слой атомов, связанных с углеродами у двойной связи. В твоем примере это водород, углерод метильной группы, углерод карбоксильной группы, и бром. И если с бромом и водородом все понятно, то смотрим далее второй слой атомов. С углеродом метильной группы связаны три водорода, а с углеродом карбоксильной группы два кислорода. Тогда становится понятно, что карбоксильная группа старше метильной. Итак получается, что в первом соединении два старших заместителя лежат по одну сторону-это цис-изомер, а во втором-по разные-это транс-изомер. Но это самый простейший пример. Открой Реутова.По-моему первый или второй том и почитай. Там насколько я помню очень неплохо про это написано.