Получение из пиридина альфа пиридинкарбоновой кислоты

[nastenasimon]

Необходимо получить из пиридина альфа пиридинкарбонову кислоту!!!! как это сделать?????????????

[Гость Ефим]

Необходимо получить из пиридина альфа пиридинкарбонову кислоту!!!! как это сделать?????????????

Это теоретический вопрос, или практический? Иными словами - Вам нужны конкретные методики или общие схемы?

[ssch]

Метилировать пиридин метиллитием, окислять α-метильную группу KMnO₄, выходы средние.

J.Am.Chem.Soc., 1982, 104, p. 6863-4.

Задача явно учебная, продукт проще купить или достать α-пиколин.

[nastenasimon]

Это теоретический вопрос, или практический? Иными словами - Вам нужны конкретные методики или общие схемы?

теоретический!) там потом еще эту кислоту в эфир превратить!

[Гость Ефим]

теоретический!) там потом еще эту кислоту в эфир превратить!

Другой вариант - реакция Ладенбурга:

C5H5N + CH3Br ----> [C5H5N⁺-CH3]Br^- --(t)--> 2-метилпиридин --(KMnO4, H⁺)--> 2-пиридинкарбоновая кислота

Или метилирование диазометаном:

C5H5N + CH2N2 --(CuCl, t, -N2)--> 2-метилпиридин --(KMnO4, H⁺)--> 2-пиридинкарбоновая кислота

 

2-пиридинкарбоновая кислота + C2H5OH --(H+, -H2O)--> этиловый эфир 2-пиридинкарбоновой кислоты

[nastenasimon]

Другой вариант - реакция Ладенбурга:

C5H5N + CH3Br ----> [C5H5N⁺-CH3]Br^- --(t)--> 2-метилпиридин --(KMnO4, H⁺)--> 2-пиридинкарбоновая кислота

Или метилирование диазометаном:

C5H5N + CH2N2 --(CuCl, t, -N2)--> 2-метилпиридин --(KMnO4, H⁺)--> 2-пиридинкарбоновая кислота

 

2-пиридинкарбоновая кислота + C2H5OH --(H+, -H2O)--> этиловый эфир 2-пиридинкарбоновой кислоты

Спасибо огромное)))))

[Надюша_Лисова]

помогите, пожалуйста, с задачкой) какое строение имеет бромпроизводное хинолина, если после окисления образуется 3-бром-пиридинкарбоновая кислота-5,6?