Бензол+Дихлоруксусная кислота по Фриделю-Крафтсу?

[hobbit]

Да, ведь тогда получим дифенил уксусную кислоту?

Я тоже был уверен,что получится (из Дихлоруксусной к-ты и Фенилнатрия,или Фениллития,или Фенилмагнийбромида)... Изменено 28 Января, 2013 в 03:37 пользователем hobbit

[Гость Ефим]

Я тоже был уверен,что получится (из Дихлоруксусной к-ты и Фенилнатрия,или Фениллития,или Фенилмагнийбромида)...

Тогда уж из соли, а не из кислоты.

А с Фриделем-Крафтсом... Я же не утверждаю, что не пойдёт ни при каких условиях, но мне это кажется сомнительным. Эквивалент AlCl3 по-любому будет связан кислотой (по карбоксилу), значит нужен кратный избыток хлористого алюминия. А как себя такой комплекс поведёт - бог весть.

Например, Нафталин хлоруксусной кислотой по Фриделю-Крафтсу ни фига не алкилируется. Хотя реакция идёт, но по радикальному механизму, в присутствии FeBr3, но не AlCl3.

[hobbit]

Тогда уж из соли, а не из кислоты.

А с Фриделем-Крафтсом... Я же не утверждаю, что не пойдёт ни при каких условиях, но мне это кажется сомнительным. Эквивалент AlCl3 по-любому будет связан кислотой (по карбоксилу), значит нужен кратный избыток хлористого алюминия. А как себя такой комплекс поведёт - бог весть.

Например, Нафталин хлоруксусной кислотой по Фриделю-Крафтсу ни фига не алкилируется. Хотя реакция идёт, но по радикальному механизму, в присутствии FeBr3, но не AlCl3.

Ещё один частный случай.Много их в р-циях Фриделя-Крафтса.Ещё раз пробежался по источникам,и нашёл только три способа получения Дифенилуксусной к-ты:

1) Восстановлением Бензиловой к-ты(самый распространённый метод);

2) Металлированием Дифенилметана Фениллитием(Фенилнатрием,Этилнатрием) с последующим карбоксилированием(Талалаева Т.В.,Кочешков К.А."Методы элементоорганической химии.Литий,натрий,калий,рубидий,цезий"(Книга 1,стр.366,368; книга 2,стр.982)),(выходы в пределах 70%);

3) Гидролизом 1,1-дихлор-2,2-дифенилэтана.

 

Похоже,действительно не получится(по крайней мере,с нормальным выходом).

 

Ефим,благодарю за участие.

[Jodum]

ДДТ синтезируют кипятя хлорбензол с трихлорацетальдегидом (экв. 5:1) в. присутствии конц серной кислоты или олеума:

 

2 Сl-C₆H₅ + CCl₃-C(O)H + H₂SO₄ (kat) → (Сl-C₆H₄)₂CH-CCl₃

 

По такой же аналогии можно получить дифенилтрихлорэтан из бензола и трихлорацетальдегида , а затем его как нибудь в кислоту гидролизовать. Там элиминирование будет идти при действии сильных оснований так что нужен сильный нуклеофил, но слабое основание... можно гидразином попробовать или хз.