Как получить ацетилацетон из ацетоуксусного эфира?

[temchik9]

нужно получить из ацетоуксусного эфира ацетилацетон.помогите кто знает

[besk-pavel]

Восстановлением скорее всего. Побочный продукт - этанол. Но я не уверен.

[temchik9]

спасибо)))

[Гость Ефим]

нужно получить из ацетоуксусного эфира ацетилацетон.помогите кто знает

CH3-CO-CH2-COOEt --(NaOEt, -EtOH)--> CH3-CO-CHNa-COOEt --(CH3-COCl, -NaCl)--> CH3-CO-CH(-COCH3)-COOEt --(H2O, -EtOH)--> CH3-CO-CH(-COCH3)-COOH --(100C, -CO2)--> CH3-CO-CH2-CO-CH3

 

спасибо)))

Тут не восстановление, а классический синтез с ацетоуксусным эфиром и кетонным разложением продукта синтеза.

[temchik9]

может лучше сначала получить ацетон под действием щелочей, а потом ацетон + уксусный ангидрид?

[Гость Ефим]

может лучше сначала получить ацетон под действием щелочей, а потом ацетон + уксусный ангидрид?

Воля Ваша, созерцание живописных окрестностей во время путешествия полезно для здоровья (иными словами - бешеной собаке семь вёрст - не крюк :D)

Мне всегда казалось алогичным начинать синтез с деградации исходника. Это как шахматный этюд, в котором первый ход - взятие фигуры. Это дурной тон, нарушение правил.

[ssch]

Классический синтез почти всегда предпочтительнее и надежнее.

В данном случае можно еще поставить кетальную защиту на карбонильную группу, превратить сложноэфирный фрагмент в кетогруппу, но не через реактив Гриньяра, а только если знаете как, затем снять защиту. Стадий меньше, но проблем больше.