Реакции 1-пентена: хлор, хлористый водород, вода

[saharok]

Из метилового эфира валина при перегонке образуется вещество состава C10H18N2O2. Какое строение имеет этот продукт?

 

Из метилового эфира валина при перегонке образуется вещество состава C10H18N2O2. Какое строение имеет этот продукт?

[Гость Ефим]

Из метилового эфира валина при перегонке образуется вещество состава C10H18N2O2. Какое строение имеет этот продукт?

3,6-диизопропилпиперазин-2,5-дион

[saharok]

3,6-диизопропилпиперазин-2,5-дион

А какая будет схема реакции?

[Гость Ефим]

А какая будет схема реакции?

[saharok]

На примере синтеза дипептида серилглицерина обоснуйте необходимость защиты и активации функциональных групп аминокислот. Приведите схему синтеза серилглицерина из серина и глицина.

 

Спасибо...теперь разобралась.

 

На примере синтеза дипептида серилглицерина обоснуйте необходимость защиты и активации функциональных групп аминокислот. Приведите схему синтеза серилглицерина из серина и глицина.

[saharok]

Приведите схему синтеза серилглицерина из серина и глицина.

[Гость Ефим]

Приведите схему синтеза серилглицерина из серина и глицина.

серилглицина

Обоснование необходимости защиты и активации - это многа букаф в учебнике

Если в двух словах - защита и активация нужна чтобы направить синтез в сторону образования пептида нужной последовательности.

http://www.xumuk.ru/...dia/2/3238.html

Серин помимо аминогруппы содержит также гидрокси-группу, поэтому для для активации серина используем азидный метод, при котором гидроксильная группа защиты не требует. Для аминогруппы серина используем тритильную защиту.

Защита аминогруппы тритилхлоридом (трифенилхлорметаном (C6H5)3C-Cl):

(Ph)3C-Cl + NH2-CH(CH2OH)-COOH ----> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-COOH

Активация карбоксильной группы:

Этерификация

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-COOH --(CH3OH, H+, -H2O)--> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-COOCH3

Гидразинолиз

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-COOCH3 --(NH2-NH2, -CH3OH)--> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-NH-NH2

Получение азида реакцией с бутилнитритом:

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-NH-NH2 --(C4H9-ONO, -C4H9OH)--> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-N3

Образование пептидной связи с глицином:

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-N3 + NH2-CH2-COOH --(-HN3)--> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-NH-CH2-COOH

Снятие защитной группы каталитическим гидрированием c отщеплением трифенилметана:

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO--NH-CH2-COOH --(H2, Ni, -(Ph)3CH)-->

HO-CH2-CH(NH2)-CO-NH-CH2-COOH (серилглицин)

[saharok]

серилглицина

Обоснование необходимости защиты и активации - это многа букаф в учебнике

Если в двух словах - защита и активация нужна чтобы направить синтез в сторону образования пептида нужной последовательности.

http://www.xumuk.ru/...dia/2/3238.html

Серин помимо аминогруппы содержит также гидрокси-группу, поэтому для для активации серина используем азидный метод, при котором гидроксильная группа защиты не требует. Для аминогруппы серина используем тритильную защиту.

Защита аминогруппы тритилхлоридом (трифенилхлорметаном (C6H5)3C-Cl):

(Ph)3C-Cl + NH2-CH(CH2OH)-COOH ----> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-COOH

Активация карбоксильной группы:

Этерификация

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-COOH --(CH3OH, H+, -H2O)--> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-COOCH3

Гидразинолиз

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-COOCH3 --(NH2-NH2, -CH3OH)--> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-NH-NH2

Получение азида реакцией с бутилнитритом:

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-NH-NH2 --(C4H9-ONO, -C4H9OH)--> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-N3

Образование пептидной связи с глицином:

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-N3 + NH2-CH2-COOH --(-HN3)--> (Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO-NH-CH2-COOH

Снятие защитной группы каталитическим гидрированием c отщеплением трифенилметана:

(Ph)3C-NH-CH(CH2OH)-CO--NH-CH2-COOH --(H2, Ni, -(Ph)3CH)-->

HO-CH2-CH(NH2)-CO-NH-CH2-COOH (серилглицин)

Спасибо огромное приогромное... :bw:

[saharok]

Расположите в ряд по легкости гидролиза в кислой среде метилпиранозиды следующих моносахаридов: D-глюкозы, 2-десокси-D-глюкозы и D-глюкозамина?.

[saharok]

Объясните, почему с избытком уксусного ангидрида взаимодействуют все гидроксильные группы моносахаридов, а с избытком метанола-только одна. Как будут относиться к кислотному и щелочному гидролизу полученные продукты? На примере D-маннозы.