синтез и хим свойства дизамещенного циклогексана

[ximik-tawer]

здравствуйте, не могли бы вы мне помочь с синтезом и химическими свойствами 1-хлоро-2-бромо-циклогексана. сначала я думала синтезировать можно из 1-хлоро-2-бромбензола гидрированием, но походу так можно только с алкилзамещенными циклоалканами:( какие свойства присущи дизамещенному циклогексану я знаю - это нуклеофильное замещкние 2 и элиминирование 2, но реакции сама написать не могу, ну что будет уходящей группой и куда пойдет нуклеофил именно и т.д я не знаю. помогите, пожалуйста

Изменено 21 Февраля, 2013 в 17:46 пользователем ximik-tawer

[Гость Ефим]

здравствуйте, не могли бы вы мне помочь с синтезом и химическими свойствами 1-хлоро-2-бромо-циклогексана. сначала я думала синтезировать можно из 1-хлоро-2-бромбензола гидрированием, но походу так можно только с алкилзамещенными циклоалканами :( какие свойства присущи дизамещенному циклогексану я знаю - это нуклеофильное замещкние 2 и элиминирование 2, но реакции сама написать не могу, ну что будет уходящей группой и куда пойдет нуклеофил именно и т.д я не знаю. помогите, пожалуйста

Самый простой вариант - реакция циклогексена с хлоридом брома BrCl.

При щелочном гидролизе в воде получается циклогександиол-1,2. Поскольку бром замещается быстрее, чем хлор, можно получить промежуточный 2-хлорциклогексанол-1. При дегидрогалогенировании спиртовой щёлочью получается циклогексадиен-1,3 (циклогексин не получается, тройная связь в таком малом цикле нестабильна). При дегалогенировании цинком получается исходный циклогексен.