Бромировние диэтилкетона

[Kseniya!]

Напишите енольную форму диэтилкетона. Как протекает его бромирование? Приведите механизм реакции.

[Гость Ефим]

Напишите енольную форму диэтилкетона. Как протекает его бромирование? Приведите механизм реакции.

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 <----> CH3-CH=C(OH)-CH2-CH3

Бромирование идёт по механизму электрофильного присоединения (как с алкенами).

CH3-CH=C(OH)-CH2-CH3 --(Br2)--> [CH3-CHBr-C(OH)(Br)-CH2-CH3] --(-HBr)--> CH3-CHBr-CO-CH2-CH3 (2-бромпентанон-3)

Промежуточно образующийся гем-бромгидрин неустойчив и отщепляет молекулу HBr, переходя в альфа-бромкетон.

Образовавшийся бромкетон так же может енолизоваться и присоединять бром до образования тетрабромкетона:

CH3-CBr=C(OH)-CH2-CH3 --(Br2)--> [CH3-CBr2-C(OH)(Br)-CH2-CH3] --(-HBr)--> CH3-CBr2-CO-CH2-CH3 (2,2-дибромпентанон-3)

CH3-CB2-C(OH)=CH-CH3 --(Br2)--> [CH3-CBr2-C(OH)(Br)-CHBr-CH3] --(-HBr)--> CH3-CBr2-CO-CHBr-CH3 (2,2,4-трибромпентанон-3)

CH3-CB2-C(OH)=CBr-CH3 --(Br2)--> [CH3-CBr2-C(OH)(Br)-CBr2-CH3] --(-HBr)--> CH3-CBr2-CO-CBr2-CH3 (2,2,4,4-тетрабромпентанон-3)

[Kseniya!]

Спасибо огромное!

а что это за сайт Вы написали?

[Гость Ефим]

Спасибо огромное!

а что это за сайт Вы написали?

Это подпись такая. Заходите - посмотрите.