Осуществить переходы

[QWERTY_2011]

1) хлорбензол -→ 2,4 -динитрофенол

2) бензол → фенилуксусная кислота

3) толуол → 2-бром-4-нитробензойная кислота

4) бромбензол → нитрил -n-нитробензойной кислоты

[rrr]

C6H5Cl + NaOH(t) = C6H5OH + NaCl

C6H5OH + 2HNO3(H2SO4) = то что нужно + H2O

 

C6H6 + CH3Cl(AlCl3) = C6H5CH3 + HCl

C6H5CH3 + Cl2(hv) = C6H5-CH2-Cl + HCl

C6H5-CH2-Cl + KCN = C6H5-CH2-CN + KCl

C6H5-CH2-CN + H2O = C6H5-CH2-COOH + NH3

 

C6H5CH3 + HNO3(H2SO4) = п-O2N-C6H4-CH3 + H2O

п-O2N-C6H4-CH3 + Br2(FeBr3) = O2N-C6H3(Br)-CH3 + HBr

O2N-C6H3(Br)-CH3 + [O] = то что нужно

 

C6H5Br + HNO3(H2SO4) = O2N-C6H4-Br + H2O

O2N-C6H4-Br + KCN(t) = O2N-C6H4-CN + KBr

[Гость Ефим]

C6H5Cl + NaOH(t) = C6H5OH + NaCl

C6H5OH + 2HNO3(H2SO4) = то что нужно + H2O

Тут бы поменять местами стадии:

C6H5Cl + 2HNO3(H2SO4) = 2,4-динитрохлорбензол

2,4-динитрохлорбензол + NaHCO3/H2O ----> 2,4-динитрофенол

 

Так как-то кошернее...

[QWERTY_2011]

Спасибо огромное)