Органическая химия. Амины.

[Anmor]

Здравствуйте, уважаемые форумчане. Помогите пожалуйста. Тема амины, реакция с CHCl₃ в спиртовом растворе NaOH, с метиламином и анилином все понятно получается изонитрил, а что с диметиламином и триметиламином, будет реакция?

Реакция с бромной водой, мне кажется реакция идет только с анилином, а для остальных нуклеофильное присоединение невозможно, я прав?

Изменено 19 Марта, 2013 в 14:06 пользователем Anmor

[KRAB-XIMIK]

Вторичне и третичные вроде не реагируют. Это качественная реакция на первичный амины, появляется прелестный запах изонитрилов!

[Anmor]

Спасибо, а то я читаю свойства дихлоркарбена и все сильнее сомневаюсь.

[Гость Ефим]

Вторичне и третичные вроде не реагируют. Это качественная реакция на первичный амины, появляется прелестный запах изонитрилов!

Вторичные тоже реагируют.

что с диметиламином и триметиламином, будет реакция?

С диметиламином идёт внедрение в N-H связь с образованием диметилформамида:

(CH3)2NH + CHCl3 --(NaOH 50%)--> [(CH3)2N-CHCl2] --(NaOH, H2O)--> (CH3)2N-CHO

 

Практически эта реакция проводится в условиях межфазного катализа в присутствии четвертичной аммониевой соли.

[Гость Ефим]

Вторичне и третичные вроде не реагируют. Это качественная реакция на первичный амины, появляется прелестный запах изонитрилов!

Третичные тоже реагируют.

Спасибо, а то я читаю свойства дихлоркарбена и все сильнее сомневаюсь.

Сомнение - очень полезная вещь!

Третичные амины тоже дают амиды - посредством перегруппировки промежуточного илида аммония:

(CH3)3N: + :CCl2 ----> (CH3)3N⁺-C^-Cl2 ----> (CH3)2N-C(Cl2)-CH3 ----> (CH3)2N-CO-CH3

из триметиламина получится N,N-диметилацетамид.