фенолы

[atamiq102rus]

Напишите схемы получения о-крезола и 2,6-динитрофенола из бензола. Сравните влияние метильной группы и нитрогрупп на кислотные свойства фенолов

[atamiq102rus]

подскажите пожалуйста!

[Гость Ефим]

Напишите схемы получения о-крезола и 2,6-динитрофенола из бензола. Сравните влияние метильной группы и нитрогрупп на кислотные свойства фенолов

С6H6 --(CH3Cl, FeCl3)--> C6H5-CH3 (толуол) --(HNO3, H2SO4)--> NO2-C6H4-CH3 (смесь о- и п-нитротолуола)

CH3-C6H4-NO2 (o-нитротолуол) --(NH4HS)--> CH3-C6H4-NH2 (о-метиланилин) --(NaNO2, H2SO4)--> [CH3-C6H4-N2]HSO4 (2-метилбензолдиазоний гидросульфат) --(H2O, 100C, -N2)--> CH3-C6H4-OH (о-крезол)

 

С6H6 --(CH3Cl, FeCl3)--> C6H5-CH3 (толуол) --(Cl2, FeCl3)--> Cl-C6H4-CH3 (смесь о- и п-хлортолуола)

Cl-C6H4-CH3 (п-хлортолуол) --(KMnO4, H2SO4)--> Cl-C6H4-COOH (п-хлорбензойная кислота) --(HNO3, олеум)--> Cl-(NO2)2C6H2-COOH (3,5-динитро-4-хлорбензойная кислота) --(t, -CO2)--> C6H3(NO2)2-Cl (1,3-динитро-2-хлорбензол) --(NaOH, H2O, t, -NaCl)--> C6H3(NO2)2-OH (2,6-динитрофенол)

 

Метильная группа - электронодонор, она дестабилизирует фенолят-анион и уменьшает кислотность фенольного гидроксила, поэтому крезолы - ещё более слабые кислоты, чем фенол. Нитро-группа - сильный акцептор с отрицательными мезомерным и индуктивным эффектами, поэтому она сильно увеличивает кислотность нитрофенолов.

[atamiq102rus]

С6H6 --(CH3Cl, FeCl3)--> C6H5-CH3 (толуол) --(HNO3, H2SO4)--> NO2-C6H4-CH3 (смесь о- и п-нитротолуола)

CH3-C6H4-NO2 (o-нитротолуол) --(NH4HS)--> CH3-C6H4-NH2 (о-метиланилин) --(NaNO2, H2SO4)--> [CH3-C6H4-N2]HSO4 (2-метилбензолдиазоний гидросульфат) --(H2O, 100C, -N2)--> CH3-C6H4-OH (о-крезол)

 

С6H6 --(CH3Cl, FeCl3)--> C6H5-CH3 (толуол) --(Cl2, FeCl3)--> Cl-C6H4-CH3 (смесь о- и п-хлортолуола)

Cl-C6H4-CH3 (п-хлортолуол) --(KMnO4, H2SO4)--> Cl-C6H4-COOH (п-хлорбензойная кислота) --(HNO3, олеум)--> Cl-(NO2)2C6H2-COOH (3,5-динитро-4-хлорбензойная кислота) --(t, -CO2)--> C6H3(NO2)2-Cl (1,3-динитро-2-хлорбензол) --(NaOH, H2O, t, -NaCl)--> C6H3(NO2)2-OH (2,6-динитрофенол)

 

Метильная группа - электронодонор, она дестабилизирует фенолят-анион и уменьшает кислотность фенольного гидроксила, поэтому крезолы - ещё более слабые кислоты, чем фенол. Нитро-группа - сильный акцептор с отрицательными мезомерным и индуктивным эффектами, поэтому она сильно увеличивает кислотность нитрофенолов.

спасибо)