озонолиз

[bezyulka]

здравствуйте! есть такое задание, предсказить продукты восстановительного озонолиза веществ. в качестве веществ предложены п-метил-трет-бутилбензол (кажется правильно назвала ) и изопропилбензол.. помогите пожалуйста разобраться. я считала, что восстановитльеный озонолиз протекает по двойной связи алкенов или он такде может затрагивать бензольное кольцо. или здесь вообще идет окисление до бензойных кислот? заранее спасибо

[Гость Ефим]

здравствуйте! есть такое задание, предсказить продукты восстановительного озонолиза веществ. в качестве веществ предложены п-метил-трет-бутилбензол (кажется правильно назвала ) и изопропилбензол.. помогите пожалуйста разобраться. я считала, что восстановитльеный озонолиз протекает по двойной связи алкенов или он такде может затрагивать бензольное кольцо. или здесь вообще идет окисление до бензойных кислот? заранее спасибо

Правильнее будет 4-трет-бутил-1-метилбензол или 4-трет-бутилтолуол

 

Озонолиз бензола протекает так же, как если бы он был циклическим триеном - до этандиаля OHC-CHO:

 

 

Из изопропилбензола получится два разных продукта, из 4-трет-бутилтолуола - уже три.

А вот, скажем, из 2-трет-бутилтолуола получится аж четыре разных продукта. Интересно - почему?

[bezyulka]

да, я поняла почему, спасибо большое за помощь)

[грустный химик]

ребят, в аких случаях озонолиз не идет с енами?

[Гость Ефим]

ребят, в аких случаях озонолиз не идет с енами?

Ну, поскольку первая стадия озонолиза - электрофильное присоединение, возможно, что озонолиз не проходит с енами, содержащими сильноакцепторные заместители. Хотя, надо признать - я никогда не задавался таким вопросом, и это мои домыслы.

[грустный химик]

Ну, поскольку первая стадия озонолиза - электрофильное присоединение, возможно, что озонолиз не проходит с енами, содержащими сильноакцепторные заместители. Хотя, надо признать - я никогда не задавался таким вопросом, и это мои домыслы.

 

я уже решила этот номер, там просто не ен оказался... спасибо за ответ)

[Гость Ефим]

я уже решила этот номер, там просто не ен оказался... спасибо за ответ)

Спасибо за вопрос! Он не лишён смысла. Придётся пошерстить буквари. Надо на него ответить.