Резонансные структуры

[Гость Ефим]

  В 07.05.2013 в 17:49, Miriada сказал:

H2C=CH-CH=CH2 - в данном случае наблюдается мезомерный эффект, так как у углерода имеется лишняя неподелённая пара электронов?

Хм... В данном случается имеются p-орбитали (образующие пи-связь). Неподелённых электронов нет, но сопряжение есть. Мой ответ на Ваш предыдущий вопрос был непродуман, каюсь. А вот как на него правильно ответить - тут у меня ступор. Частности мне известны, а вот общая картина ускользает. Хреновый из меня теоретик, слишком давно я сдавал экзамены

[Miriada]

Не могли бы Вы подсказать? Я понимаю, что в данном случае группа -OH является электронодонором и плотность будет смещаться к группе -NO2- электроноакцептору ( по кольцу справа налево). Но что будет происходить с тройной связью?

[Гость Ефим]

  В 02.06.2013 в 05:15, Miriada сказал:

Не могли бы Вы подсказать? Я понимаю, что в данном случае группа -OH является электронодонором и плотность будет смещаться к группе -NO2- электроноакцептору ( по кольцу справа налево). Но что будет происходить с тройной связью?

 

[Miriada]

Группа -С ( тройная связь) N, получается, всегда является электроноакцептором?

[Wolderon]

  В 02.06.2013 в 09:56, Miriada сказал:

Группа -С ( тройная связь) N, получается, всегда является электроноакцептором?

 

Эта группа обладает -М эффектом. Электроотрицательность и положение азота, тащемта, решают. Не путать с изонитрилами.

Изменено 2 Июня, 2013 в 10:06 пользователем Wolderon

[Miriada]

 

 

 

В случае А понятно, что изобразить граничные структуры невозможно, так как это алифатический амин с неподелённой парой электронов, локализованной на N- атоме. А в случае В вовлечение пары электронов в сопряжение возможно. Между циклом и - CH₂- образуется двойная связь, а дальше что будет?

[Wolderon]

  В 02.06.2013 в 10:55, Miriada сказал:

 

 

 

В случае А понятно, что изобразить граничные структуры невозможно, так как это алифатический амин с неподелённой парой электронов, локализованной на N- атоме. А в случае В вовлечение пары электронов в сопряжение возможно. Между циклом и - CH₂- образуется двойная связь, а дальше что будет?

 

Не будет двойной связи между циклом и СН₂ — углерод в состоянии sp³ гибридизации. Неподелённая пара азота просто будет крутиться по кольцу как в обычном анилине.

[Miriada]

То бишь замкнутая сопряженная система разорвана, именно поэтому действие мезомерного эффекта далее не наблюдается?

[Miriada]

Извините, что, возможно, задаю вопросы, ответы на которые очевидны. Общие принципы теории резонанса я вроде бы понимаю, но уверенности в написании резонансных структур -а писать их, конечно, нужно правильно - нет. Быть может, Вы можете посоветовать какую-либо литературу с приличным количеством примеров или упражнений на данную тему?

[Wolderon]

Она не разорвана. Её просто не было — атом углерода в sp³ гибридизации просто не имеет p-орбиталей, ему не получится связаться с кольцом.