Как определить кислый протон?

[DarLinG1992]

Здравствуйте,помогите аргументировать.Для каждого соединения указать ,какой протон является наиболее "кислым".Почему тот или иной?!не получается прикрепить файл((Поэтому скажите по каким критериям выбирать этот самый "кислый" протон?

[Trubigl]

Вроде как по энергии связи, нет?

[Blake]

как я понял имеется ввиду какой из протонов в соединении будет легче отсоединяться-например в укусуснои кислоте или трихлоруксуснои? Тогда нужно смотреть по I и M эффектам. Также эффекту поля

[DarLinG1992]

да,да,да,точно,по эффектам,которые я не умею определять((

Изменено 30 Апреля, 2013 в 14:58 пользователем DarLinG1992

[Гость Ефим]

  В 28.04.2013 в 07:04, DarLinG1992 сказал:

не получается прикрепить файл((

Залейте на файлообменник и дайте ссылку. Иначе, кроме жизнерадостного весеннего флуда, ничего не получите.

[DarLinG1992]

  В 30.04.2013 в 15:48, Ефим сказал:

Залейте на файлообменник и дайте ссылку. Иначе, кроме жизнерадостного весеннего флуда, ничего не получите.

https://docs.google....dit?usp=sharing

Изменено 2 Мая, 2013 в 14:35 пользователем DarLinG1992

[Гость Ефим]

  В 28.04.2013 в 07:04, DarLinG1992 сказал:

Здравствуйте,помогите аргументировать.Для каждого соединения указать ,какой протон является наиболее "кислым".Почему тот или иной?!не получается прикрепить файл((Поэтому скажите по каким критериям выбирать этот самый "кислый" протон?

1. Самый кислый - протон у тройной связи. Электроотрицательность атома углерода повышается в ряду гибридных состояний sp3 > sp2 > sp.

 

2. Тут доминирует влияние карбонила - мезомерный и индуктивный эффект. При отщеплении протона возникает относительно стабильный енолят-анион:

 

 

3. Аналогичная ситуация, карбанион стабилизирован сопряжением:

 

 

4. А тут отщепление протона приводит к образованию ароматической фурановой структуры:

 

[DarLinG1992]

  В 02.05.2013 в 16:09, Ефим сказал:

1. Самый кислый - протон у тройной связи. Электроотрицательность атома углерода повышается в ряду гибридных состояний sp3 > sp2 > sp. 2. Тут доминирует влияние карбонила - мезомерный и индуктивный эффект. При отщеплении протона возникает относительно стабильный енолят-анион: 3. Аналогичная ситуация, карбанион стабилизирован сопряжением: 4. А тут отщепление протона приводит к образованию ароматической фурановой структуры:

 

 

спасибо огромное!!!))