гетероциклические соединения

[мауси]

1.какое соединение образуется при нагревании п-анизидина (n-СН3ОС6Н4NН2) с СН3СН=СН-СН=О? Напишите уравнение и механизм реакции.

2. Укажите правильный порядок изменения устойчивости катионов.

а)(С6Н5)3С+; б)(n-Н2N-С6Н4)3С+; в)(n-О2N-С6Н4)3С+; г) [n-(СН3)2N-С6Н4]3С+; д) (м-Н2N-С6Н4)3С+

И Как это объяснить.

[мауси]

уважаемые химики помогите с решением заданий

[мауси]

срочно нужна помощь

[Гость Ефим]

1.какое соединение образуется при нагревании п-анизидина (n-СН3ОС6Н4NН2) с СН3СН=СН-СН=О? Напишите уравнение и механизм реакции.

Реакция Дёбнера-Миллера:

 

Проходит в присутствии катализатора - ZnCl2, HCl или H2SO4. Окислителем - акцептором протонов в последней стадии ввыступает избыток альдедигида, или азометиновые основания - подробности механизма неизвестны.

[Гость Ефим]

2. Укажите правильный порядок изменения устойчивости катионов.

а)(С6Н5)3С+; б)(n-Н2N-С6Н4)3С+; в)(n-О2N-С6Н4)3С+; г) [n-(СН3)2N-С6Н4]3С+; д) (м-Н2N-С6Н4)3С+

И Как это объяснить.

В порядке уменьшения устойчивости:

г) > б) > а) > д) > в)

В катионах г) и б) в пара-положении находятся p-донорные заместители, стабилизирующие катион прямым полярным сопряжением. В катионе д) аминогруппа в мета-положении не участвует в сопряжении с катионным центром, при этом дестабилизирует его отрицательным индуктивным эффектом. Катион д) дестабилизирован сильным отрицательным мезомерным эффектом нитрогруппы.