бромбензол.реакции

[айнур1122]

Напишите реакции бромбензола со след.реагентами : 1)H2SO4..2)HNO3..3)Br2(FeBr3)..4),C3H7Br..5)(CH3CH2CO)2O (AlCl3)

Приведите механизмы реакций и охарактеризуйте влияние атома брома на реакционную способность бромбензола и направление замещения

[ОргХим.]

1) C6H5Br + H2SO4, t--> Br-C6H4-SO3H + H2O

2) C6H5Br + HNO3 (H2SO4) --> Br-C6H4-NO2 + H2O

3) C6H5Br + Br2 (FeBr3) --> C6H5(Br)3

[Гость Ефим]

1) C6H5Br + H2SO4, t--> Br-C6H4-SO3H + H2O

2) C6H5Br + HNO3 (H2SO4) --> Br-C6H4-NO2 + H2O

3) C6H5Br + Br2 (FeBr3) --> C6H5(Br)3

Br-C6H4-Br

4) C6H5-Br + (CH3CH2CO)2O (AlCl3) ----> Br-C6H4-CO-CH2-CH3 + CH3CH2COOH (очень сомнительная реакция. Реально она скорее всего не идёт)

 

Напишите реакции бромбензола со след.реагентами : 1)H2SO4..2)HNO3..3)Br2(FeBr3)..4),C3H7Br..5)(CH3CH2CO)2O (AlCl3)

Приведите механизмы реакций и охарактеризуйте влияние атома брома на реакционную способность бромбензола и направление замещения

Механизм во всех случаях один - ароматическое электрофильное замещение (во всех букварях расписан).

Бром является заместителем 1-ого рода (орто-пара-ориентант), но его ориентирующее действие выражено слабее, чем у хлора (хотя и сильнее, чем у иода). Бром дезактивирует ядро благодаря своему отрицательному индуктивному (-I) эффекту, но слабее, чем хлор.