задачи по оргинике

[tarija]

Помогите пожалуйста решить следующие задачи! Теорию начинаю понимать, но на практике применить не могу(((

 

1.

Установите строение углеводорода С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогенопроизводного в качестве единственного продукта реакции, а при его монобромировании образуется преимущественно третичное бромпроизводное.

 

У меня получилось Br-CH2-CH2-CH2-CH3+Na

→H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+NaBr Что дальше?

 

2.

Установите структурную формулу вещества С5Н10, если при его озонировании и последующем разложении озонида водой образуется ацетон (

CH

3

C

(

O

)

CH

3

) и уксусный альдегид (

CH

3

CHO

). Предложите два способа синтеза исследуемого углеводорода.

 

4.

С помощью, каких реакций можно отличить: а) этан и ацетилен; б) этилен и ацетилен; в) пентан, 1-пентен и 1-пентин?

5.

Установите строение углеводорода состава С6Н10, если он присоединяет 2 моль брома, реагирует с аммиачным раствором оксида меди (

I

), при окислении образует изовалериановую [(СН3)2СНСН2СООН] и угольную кислоту. Определите формулу углеводорода. Напишите уравнения реакций. Приведите механизм бромирования

.

 

6.

Определите строение ароматического углеводорода С10Н14, если известно, что он обладает оптической активностью и при окислении дает кислоту состава С7Н6О2.

 

7.

Расположите изопропилбензол, нитробензол и фенол в ряд по увеличению активности в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце. Укажите характер влияния заместителя на направление реакции

SE

.

 

8.

Определите строение вещества состава С5Н12О, которое реагирует с металлическим натрием с выделением газа, при окислении дает кетон состава С5Н10О, а при дегидратации образует 2-метил-2-бутен. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

 

 

 

10.

Какие органические соединения относятся к жирам? Приведите примеры твердого и жидкого жира. Приведите схему образования триглицерида олеиновой кислоты. В чем заключается гидрогенизация жиров? Практическое значение этого процесса.

 

11.

Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие соединения: а) уксусная кислота, щавелевая кислота, вода, этанол, этиленгликоль; б) вода, фенол, этанол, глицерин; в) фенол,

п

-нитрофенол,

п

-метилфенол, бензиловый спирт.

 

 

12.

Установите строение соединения состава С4Н9О2

N

, которое растворяется в щелочах и кислотах, реагирует с уксусным ангидридом, образует сложный эфир при взаимодействии с этанолом в присутствии сухого Н

C

l

. При нагревании исследуемое соединение превращается в вещество состава С4Н6О2, которое в условиях жесткого окисления образует уксусную и щавелевую кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества. Приведите механизм ацилирования.

 

13.

Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: аланин и валин. Назовите полученные дипептиды.

 

14.

Расположите следующие соединения в ряд по увеличнению основности: аммиак, бутиламин, диэтиламин, фениламин, о-нитроанилин, пропанамид.

[tarija]

Хэлп! Ну хоть с парой задачек помогите справиться :blush:

[Гость Ефим]

Помогите пожалуйста решить следующие задачи! Теорию начинаю понимать, но на практике применить не могу(((

 

1. Установите строение углеводорода С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогенопроизводного в качестве единственного продукта реакции, а при его монобромировании образуется преимущественно третичное бромпроизводное.

У меня получилось Br-CH2-CH2-CH2-CH3+Na →H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+NaBr Что дальше?

Чтобы получилось третичное бромпроизводное, нужно чтобы в молекуле были третичные атомы углерода. Поскольку УВ должен быть симметричным и получаться из первичного галогенида, единственный вариант -

2(CH3)2CH-CH2-Cl (2-метил-1-хлорпропан) --(2Na)--> (CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2 (2,5-диметилгексан)

(CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2 + Br2 --(hv)--> (CH3)2CBr-CH2-CH2-CH(CH3)2 + HBr (2-бром-2,5-диметилгексан)

 

2. Установите структурную формулу вещества С5Н10, если при его озонировании и последующем разложении озонида водой образуется ацетон (CH3C(O)CH3) и уксусный альдегид (CH3CHO). Предложите два способа синтеза исследуемого углеводорода.

(CH3)2C=CH-CH3 (2-метилбутен-2) --(1.O3 2.H2O)--> (CH3)2CO + CH3-CHO

 

P.S. Продолжайте в том же духе - предлагайте своё решение. Какой интерес тупо выполнять за Вас вашу работу?

[tarija]

Спасибо большое! Я знаю, что никакого интереса нет чужие задания делать :( Но от безысходности на форум обратилась.

 

 

Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие соединения: а) уксусная кислота, щавелевая кислота, вода, этанол, этиленгликоль; б) вода, фенол, этанол, глицерин; в) фенол,п-нитрофенол, п-метилфенол, бензиловый спирт.

Смотрим на углеродную цепочку и в порядке укорачивания располагаем? Правильно ли? :blush:

 

а) щавелевая - уксусная - этанол - этиленгликоль - вода

б)фенол - этанол - глицерин - вода

в)п-метилфенол - п-нитрофенол - фенол - бензиловый спирт

[Гость Ефим]

Спасибо большое! Я знаю, что никакого интереса нет чужие задания делать :( Но от безысходности на форум обратилась.

 

11. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие соединения: а) уксусная кислота, щавелевая кислота, вода, этанол, этиленгликоль; б) вода, фенол, этанол, глицерин; в) фенол,п-нитрофенол, п-метилфенол, бензиловый спирт.

Смотрим на углеродную цепочку и в порядке укорачивания располагаем? Правильно ли? :blush:

 

а) щавелевая - уксусная - этанол - этиленгликоль - вода

б)фенол - этанол - глицерин - вода

в)п-метилфенол - п-нитрофенол - фенол - бензиловый спирт

Цепочка - это частность. Всё не так просто.

а) щавелевая - уксусная - вода - этиленгликоль - этанол

Карбоксил - акцептор, поэтому щавелевая сильнее уксусной. Алкил - донор, поэтому спирты слабее воды. Гидроксил - акцептор, поэтому этиленгликоль сильнее этанола. Вот примерно такая логика.

б)фенол - вода - глицерин - этанол

Опять же, вода сильнее спиртов, а этанол (HO-CH2-CH3) слабее глицерина, в котором по соседству с гидроксилом ещё один гидроксил.

в)п-нитрофенол - фенол - п-метилфенол - бензиловый спирт

Бензиловый спирт в конце - это верно, спирты слабее фенолов как кислоты. А вот в фенолах кислотность определяется заместителями. Нитро-группа - сильный акцептор, она увеличивает кислотность, метил - донор, он ослабляет кислотность.