Определение конфигурации

[PE Teacher]

Добрый вечер. Возникла проблема в решении задачи. У меня получается циклогексен, но проблема в том, что нужно определить его конфигурацию. А какая она у циклогексена? Может быть, там какое то другое соединение?

[Гость Ефим]

Добрый вечер. Возникла проблема в решении задачи. У меня получается циклогексен, но проблема в том, что нужно определить его конфигурацию. А какая она у циклогексена? Может быть, там какое то другое соединение?

Циклогексен асимметрических центров не имеет, соответственно и понятие конфигурации к нему не применимо. В задании предлагается определить конфигурацию продуктов окисления OsO4 и бромирования.

 

При окислении тетроксидом осмия получается только цис-диол: (1R, 2S)-циклогександиол-1,2. Это оптически неактивная мезо-форма.

 

Бромирование приводит к рацемической смеси двух оптически активных энантиомеров транс-1,2-дибромциклогексана: (1R,2R)-1,2-дибром циклогексан и (1S,2S)-1,2-дибромциклогексан.

 

Окисление марганцовкой приводит к расщеплению цикла и образованию 1,6-гександиовой кислоты, где нет асимметрических центров.

[PE Teacher]

значит я задание неверно прочла. спасибо большое за разъяснение)

[PE Teacher]

Я задам еще вопрос? Какие изомеры получатся при присоединении HBr в соотношении 1:1? Мне неясно, почему тогда при присоединении брома получается один изомер?

Изменено 12 Июня, 2013 в 16:39 пользователем PE Teacher

[Гость Ефим]

Я задам еще вопрос? Какие изомеры получатся при присоединении HBr в соотношении 1:1? Мне неясно, почему тогда при присоединении брома получается один изомер?

А в задании и не сказано, что при присоединении брома получается один изомер. Более того, речь вообще не идёт об изомерии продуктов. Надо установить строение исходного соединения и указать для него возможные пространственные изомеры.

СH3-CH=CH-CH=CH-CH3

Тут возможны три цис-транс изомера (E-E, E-Z и Z-Z)