Гидролиз адипонитрила: как идёт реакция и что получается?

[dalila69]

пишу гидролиз адипонитрила,думаю а реакция пойдет только по одной циано-группе ?должен же образоваться амид?что тогда получиться:NC-(CH₂)₄-NH₂?

 

и в остальных химических свойствах?одна группа CN будет оставаться?

[Гость Ефим]

  В 16.06.2013 в 06:36, dalila69 сказал:

пишу гидролиз адипонитрила,думаю а реакция пойдет только по одной циано-группе ?должен же образоваться амид?что тогда получиться:NC-(CH₂)₄-NH₂?

 

и в остальных химических свойствах?одна группа CN будет оставаться?

Это не то, должно быть NC-(CH2)4-CO-NH2

Скорее всего, имеется в виду гидролиз по обоим группам одновременно.

Хотя, можно и последовательный гидролиз нарисовать. Амиды гидролизуются быстрее нитрилов, поэтому и нитрилоамиды, и нитрилокислоты, и амидокислоты будут иметь место при гидролизе. Всё зависит от постановки задачи.

[dalila69]

мне нужно написать химические свойства нитрилов ни примере адипонитрила.значит две циано-группы будут замещаться.а что будет при этерефикиции.какой сложный эфир получиться?

[Wolderon]

  В 16.06.2013 в 06:57, dalila69 сказал:

мне нужно написать химические свойства нитрилов ни примере адипонитрила.значит две циано-группы будут замещаться.а что будет при этерефикиции.какой сложный эфир получиться?

 

Почему они должны замещаться? При полном гидролизе должна получаться адипиновая кислота (гександиовая). И этерефикация будет происходить по карбоксильным группам.

[Гость Ефим]

  В 16.06.2013 в 06:57, dalila69 сказал:

мне нужно написать химические свойства нитрилов ни примере адипонитрила.значит две циано-группы будут замещаться.а что будет при этерефикиции.какой сложный эфир получиться?

Циано-группы в нитрилах (по крайней мере - в обычных) не замещаются. Возможен гидролиз:

R-CN --(H2O, H+)--> R-CO-NH2 --(H2O, H+)--> R-COOH + NH4⁺ (кислый)

R-CN --(H2O, OH^-)--> R-CO-NH2 --(H2O, OH^-)--> R-COO^- + NH3 (щелочной)

 

или восстановление:

R-CN --[H]--> R-CH2-NH2

[dalila69]

  В 16.06.2013 в 07:30, Ефим сказал:

Циано-группы в нитрилах (по крайней мере - в обычных) не замещаются. Возможен гидролиз:

R-CN --(H2O, H+)--> R-CO-NH2 --(H2O, H+)--> R-COOH + NH4⁺ (кислый)

R-CN --(H2O, OH^-)--> R-CO-NH2 --(H2O, OH^-)--> R-COO^- + NH3 (щелочной)

 

или восстановление:

R-CN --[H]--> R-CH2-NH2

а этерификация,что получится?NC-(CH₂)₄-NС+R-OH=?

 

и восстановление NC-(CH₂)₄-NС+4H?

[Гость Ефим]

  В 16.06.2013 в 08:07, dalila69 сказал:

а этерификация,что получится?NC-(CH₂)₄-NС+R-OH=?

 

и восстановление NC-(CH₂)₄-NС+4H?

Этерификация - это образование сложного эфира из КИСЛОТЫ и спирта.

Реакция спирта с нитрилом приводит к иминоэфирам:

R-CN + R'-OH + HCl ----> [R-C(-OR')=NH2]⁺Cl^-

а при избытке спирта - к ортоэфирам:

R-CN + 3R'-OH + HCl ----> R-C(OR')3 + NH4Cl

 

При восстановлении адипонитрила получится гексаметилендиамин (гексан-1,6-диамин): NH2-(CH2)6-NH2

[dalila69]

спасибо большое!сегодня экзамен сдавала,как раз эта тема попалась))))на четыре сдала)