Дипольный момент кетонов

[Nikinova]

Молекула ди-н-пропилциклопропенона имеет очень большой дипольный момент (5Д) по сравнению с момекулами простых кетонов (ацетон 3Д). это соединение реагирует с хлорной кислотой с образованием устойчивой соли С9H15СlO5. Помогите, пожалуйста,объяснить это. И как будет выглядеть структурная формула этой молекулы?

[Гость Ефим]

Молекула ди-н-пропилциклопропенона имеет очень большой дипольный момент (5Д) по сравнению с момекулами простых кетонов (ацетон 3Д). это соединение реагирует с хлорной кислотой с образованием устойчивой соли С9H15СlO5. Помогите, пожалуйста,объяснить это. И как будет выглядеть структурная формула этой молекулы?

Циклопропенон в форме А - антиароматическая система (2 пи-электрона + 2 p-электрона, всего - 4). В форме Б - ароматическая система (2 пи-электрона, делокализованных в цикле), удовлятворяющая правилу Хюккеля при n = 0. Из-за разделения зарядов эта форма имеет очень большой дипольный момент. А, поскольку, ароматическая структура по энергии намного ниже антиароматической, молекула существует преимущественно в форме Б и поэтому имеет высокий дипольный момент. Атом кислорода при этом несёт значительный отрицательный заряд и может протонироваться сильной кислотой с образованием относительно устойчивой соли ароматического катиона циклопропенилия..

[Nikinova]

спасибо, очень выручили)