Бисульфат фенилдиазония

[Vica123]

Бисульфат фенилдиазония разлагается в водном растворе быстрее, чем бисульфат п-нитрофенилдиазония. Почему?Какой механизм разложения?

[Гость Ефим]

Бисульфат фенилдиазония разлагается в водном растворе быстрее, чем бисульфат п-нитрофенилдиазония. Почему?Какой механизм разложения?

Разложение бисульфата фенилдиазония в воде - гетеролитическая реакция, протекающая по механизму S_N1 с промежуточным образованием арильного карбкатиона:

[C6H5-N2⁺]HSO4^- --(-N2, -HSO4^-)--> [C6H5⁺] --(H2O, -H⁺)--> C6H5OH

Введение электроакцепторного заместителя (нитро-группы) приводит к дестабилизации карбкатиона (повышению его энергии) и замедлению реакции. Напротив, донорные заместители понижают энергию карбкатиона и ускоряют разложение.

[Vica123]

Спасибо