Получение алкена с учётом стереохимии

[paveltashkinov]

В задаче требуется получить алкен именно такой конфигурации.

 

Проверьте, пожалуйте, правильность каждой стадии..

 

 

[rrr]

В задаче требуется получить алкен именно такой конфигурации.

 

Проверьте, пожалуйте, правильность каждой стадии..

 

 

 

Разве реакция хлорбензола с бут-2-ен-1-олом будет идти?

 

Да и вообще причем здесь исходный диен?

[Гость Ефим]

В задаче требуется получить алкен именно такой конфигурации.

 

Проверьте, пожалуйте, правильность каждой стадии..

 

 

Таки может там не PhCl, а PCl3 (к примеру?). И получается соответствующий 1-хлорбут-2-ен, который с литием образует нужное вещество? И выбор исходника странный. Вам же нужен цис-алкен получить, а у Вас транс получается.

 

В задаче требуется получить алкен именно такой конфигурации.

 

Проверьте, пожалуйте, правильность каждой стадии..

Да и попытка провести реакцию Виттига никуда не годится!

Вам надо получить тетраметилэтилен, из которого аллильным бромированием получается нужный бромид.

В целом - бред! Думайте дальше.

[paveltashkinov]

Таки может там не PhCl, а PCl3 (к примеру?). И получается соответствующий 1-хлорбут-2-ен, который с литием образует нужное вещество? И выбор исходника странный. Вам же нужен цис-алкен получить, а у Вас транс получается.

 

Да и попытка провести реакцию Виттига никуда не годится![/size]

Вам надо получить тетраметилэтилен, из которого аллильным бромированием получается нужный бромид.

В целом - бред! Думайте дальше.

 

Понял.

Сначала на тетраметилэтилен действуем NBS в CCl₄, получаем нужный бромид.

По второй стадии - возьмем PCl₃, затем Li/THF.

 

Тетраметилэтилен может быть получен так: ацетон восстанавливаем амальгамой в пинаколиловый спирт.

Действием PBr₅ из последнего получим 2,3-дибром-2,3-диметилбутан.

Обрабатываем его сильным основанием, например, t-BuOK/DMSO, происходит элиминирование двух молекул HBr и получаем нужный алкен.

Изменено 9 Июля, 2013 в 23:13 пользователем paveltashkinov

[Гость Ефим]

По второй стадии - возьмем PCl₃, затем Li/THF.

Надо ещё транс-бутен сделать цис-бутеном.

А ещё лучше сразу взять диметилацетилен и восстановить его литием в аммиаке. Говорят - цис-алкен получается при этом. А потом опять же его аллильно бромировать/хлорировать.

[paveltashkinov]

Надо ещё транс-бутен сделать цис-бутеном.[/size]

А ещё лучше сразу взять диметилацетилен и восстановить его литием в аммиаке. Говорят - цис-алкен получается при этом. А потом опять же его аллильно бромировать/хлорировать.

 

При восстановлении диметилацетилена натрием в аммиаке образуется транс-алкен.

Для получения цис-алкена можно использовать 9-BBN и AcOH.

[Гость Ефим]

При восстановлении диметилацетилена натрием в аммиаке образуется транс-алкен.

Для получения цис-алкена можно использовать 9-BBN и AcOH.

Да, наоборот. Перепутал. Цис получается при гидрировании на Pd/CaCO3

[rrr]

 

Действием PBr₅ из последнего получим 2,3-дибром-2,3-диметилбутан.

Обрабатываем его сильным основанием, например, t-BuOK/DMSO, происходит элиминирование двух молекул HBr и получаем нужный алкен.

Так вы получите диен, а не алкен.

[paveltashkinov]

Как тогда получить тетраметилэтилен?

[rrr]

Как тогда получить тетраметилэтилен?

Из ацетона и изопропилбромида за Виттигом

Или просто из ацетона, по аналогии с http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/mcmurry-reaction.shtm