Синтез 1-бромциклогексена: решение задачи

[gogent]

Есть вот такая цепочка:

Она по школьному материалу, но решить ее школьными методами не получается, потому что неизвестные вещества повторяются.

Соответственно, импровизация.

1) Pt, t. Должен получиться 1-бромциклогексен. Br оттягивает на себя эл. плотность с С, значит водород у атома С с бромом легче всего оторвется.

2)+HBr, H2O2. Присоединение против Марковникова

3)Mg, t. Циклогексен, все стандартно.

4)NBS, Ph(COO)2, hv, t. Замещение у соседнего к связи атома С.

5)+Cl2

6)KOH водный

 

Вот так как-то. Правильно ли все?

И если вдруг кто-то увидит решение с помощью одной лишь школьной программы, напишите, как.

[chebyrashka]

Подумайте всё-таки . Реакции совсем школьные. Мне было легче представлять циклическое соединение простым алканом. И реакции сразу вырисовывались

[gogent]

Допустим, Х-циклогексен

А y можно сделать циклодиеном-1,3, и все ок

вот только почему при КОН спиртовом получится диен, а не алкин?

[chebyrashka]

Вот ! Уже здорово. Теперь читайте про геминальные и вициальные дигалогенпроизводные

[Гость Ефим]

  В 14.07.2013 в 19:25, gogent сказал:

Допустим, Х-циклогексен

А y можно сделать циклодиеном-1,3, и все ок

вот только почему при КОН спиртовом получится диен, а не алкин?

Алкин - линейная молекула. В 6-ти членном цикле тройная связь себя чувствует неуютно - приходится сильно напрягаться (см. Байеровское (или угловое) напряжение), поэтому в цикле получается диен.

Хотя, по идее - конечно алкин должен получиться.