чем удлинить альдегид на 1 атом С?

[tixmir]

вроде как нитроалкены востанавливаются в карбонильные соединения при нагревании с железным порошком в лед уксусной кислоте, что будет с бромом хз, можно подбирать условия.

[analis]

вроде как нитроалкены востанавливаются в карбонильные соединения при нагревании с железным порошком в лед уксусной кислоте, что будет с бромом хз, можно подбирать условия.

 

но с альдегидами получаются алканы :(((

[taxol]

Альдегид на один атом углерода? С HCN не пойдет? Нитрил восстановить до первичного амина → диазотирование амина → действие формальдоксима на диазо ---> сабж.

[химлаб]

Альдегид на один атом углерода? С HCN не пойдет? Нитрил восстановить до первичного амина → диазотирование амина → действие формальдоксима на диазо ---> сабж.

Вот это пируэт! Алифатический диазоний с формальдоксимом, это чья реакция? И ОН-группу из гидроксинитрила RCH(OH)CN как удалить?

[taxol]

Ароматический диазоний прекрасно дает альдегиды, а что, с алифатикой не пойдет? С ОН- группой конечно да, проблема. Только если получить гидразон, окислить его до нитрила действием HgO, но такой прием, опять же, идет с ароматическими солями диазония.

[analis]

Альдегид на один атом углерода? С HCN не пойдет? Нитрил восстановить до первичного амина → диазотирование амина → действие формальдоксима на диазо ---> сабж.

 

а относительно основной реакции-формальдоксим на диазо, какие выходы? ато у меня обмен аминогруппы на карбонильную/галоген всегда ассоциировался с действием на амин нитрозиловых солей- выход ну по крайней мере около половины..

Изменено 27 Июля, 2013 в 13:18 пользователем analis

[Гость Ефим]

Ароматический диазоний прекрасно дает альдегиды, а что, с алифатикой не пойдет?

А алифатические диазосоединения существуют? Хоть сколько-нибудь продолжительное время?

[taxol]

а относительно основной реакции-формальдоксим на диазо, какие выходы? ато у меня обмен аминогруппы на карбонильную/галоген всегда ассоциировался с действием на амин нитрозиловых солей- выход ну по крайней мере около половины..

Есть методика синтеза 4-бромбензальдегида из 4-броманилина 1)диазо 2)формальдоксим. Но это случай с ароматическими диазосоединениями.

А алифатические диазосоединения существуют? Хоть сколько-нибудь продолжительное время?

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/diazo/glava4.html "Диазоалканы относятся к числу реакционноспособных и нестабильных соединений. Газообразный диазометан разлагается со взрывом при комнатной температуре при соприкосновении со шлифованной или шероховатой поверхностью, поэтому при работе с газообразным диазометаном не рекомендуется использовать посуду со шлифами. В отличие от этого раствор диазометана в эфире сохраняется при -20^о в течение длительного времени."

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1259.html - "...эти соединения окрашены в цвета от желтого до пурпурно-красного"

[Гость Ефим]

В отличие от этого раствор диазометана в эфире сохраняется при -20^о в течение длительного времени."

http://www.xumuk.ru/...pedia/1259.html - "...эти соединения окрашены в цвета от желтого до пурпурно-красного"

Из диазоалканов только диазометан и может быть использован препаративно, высшие диазоалканы слишком нестабильны.

 

А, впрочем - как хотите. Не хочется толочь воду в ступе.

Изменено 28 Июля, 2013 в 07:15 пользователем Ефим

[taxol]

А, впрочем - как хотите. Не хочется толочь воду в ступе.

Я всего лишь задал вопрос, почему не пойдет с алифатическими. Ясно, препаративное использование диазоалканов затруднительно, но возможно? А вы говорите так, будто я ловлей блох занимаюсь. На ХиМиК-е есть такая строчка: Низшие - взрывоопасные газы, высшие - жидкие или твердые в-ва, более устойчивы. Вы говорите, что высшие диазоалканы еще более нестабильны.

Изменено 28 Июля, 2013 в 11:18 пользователем taxol