Сопряжение с карбонильной группой

[Miriada]

Подскажите, пожалуйста, почему в первом случае неподелённая электронная пара кислорода не сопряжена с карбонильной группой, а во втором случае такое сопряжение имеет место?

[Гость Ефим]

Подскажите, пожалуйста, почему в первом случае неподелённая электронная пара кислорода не сопряжена с карбонильной группой, а во втором случае такое сопряжение имеет место?

Может так понятнее:

 

 

Метокси-группа в мета-положении к карбонилу при сопряжении с бензольным кольцом подаёт электронную плотность не туда, куда надо - всё время мимо углерода, связанного с карбонилом.

А в пара-положении - точно на этот углерод, что и позволяет карбонильному кислороду эту электронную плотность присвоить.

[Miriada]

Всё поняла. Большое Вам спасибо! В данном случае также нужно отдельно учитывать сопряжение в самой карбоксильной группе ( перемещение НЭП с группы -OH)?

[Гость Ефим]

Всё поняла. Большое Вам спасибо! В данном случае также нужно отдельно учитывать сопряжение в самой карбоксильной группе ( перемещение НЭП с группы -OH)?

Разумеется - как и сопряжение карбоксила с бензольным кольцом независимо от метоксила..

[Miriada]

Спасибо Вам!