Продукт гидратации гексена-2

[razdva]

Какой продукт преобладает при гидратации гексена-2.

Я считаю, что гексанол-3, так как бутил - более слабый донор электронов, чем метил. Поэтом около него скапливается больший положительный заряд, чем у метила. Значит, гидроксил идёт к бутилу.

Верно?

[grau]

  В 05.09.2013 в 14:06, razdva сказал:

Какой продукт преобладает при гидратации гексена-2.

Я считаю, что гексанол-3, так как бутил - более слабый донор электронов, чем метил. Поэтом около него скапливается больший положительный заряд, чем у метила. Значит, гидроксил идёт к бутилу.

Верно?

 

При кратной связи у гексена-2 находится пропил, а не бутил.

 

Согласно правилу Зайцева - Вагнера преобладающим направлением реакции гидратации гексена-2 является образование гексанола-2. Хотя это правило не является абсолютом - см. в той же статье пример с пентеном-2.

[razdva]

Огромной спасибо, я это правило и искал.

 

А можно еще 2 маленьких вопроса?

Провести изомеризацию этилциклобутана. Назвать все продукты реакции.

Что получится при взаимодействии бромной воды с раствором фенола в щелочи. Написать реакцию. Каково ее значение?

[razdva]

есть небольшие свои мысли.

1) этилциклобутан изомеризуется в циклогексан

2) может, обычное образование трибромфенолята натрия?

[razdva]

вверх

[paveltashkinov]

Возможно образование метилциклопентана, т.к. образуется более стабильный третичный карбкатион.

Изменено 8 Сентября, 2013 в 11:17 пользователем paveltashkinov

[razdva]

большое спасибо, я на него думал. А насчёт второго вопроса можете помочь?