Образование простых ароматических эфиров

[ллллллл]

Подскажите, пожалуйста, произойдет ли реакция между диметилсульфатом и пора-крезолом с образованием простого эфира? Сама реакция, чтобы вам было удобнее:

C₆H₄CH₃OH + NaOH + CH₃OSO₂OCH₃ = C₆H₄CH₃OCH₃ + NaOSO₂OCH₃ + H₂O

Она при н.у. проходит, да? А что будет, если на получившийся эфир подействовать 5% водным раствором соляной кислоты?

Буду очень благодарен.

[Гость Ефим]

Подскажите, пожалуйста, произойдет ли реакция между диметилсульфатом и пора-крезолом с образованием простого эфира? Сама реакция, чтобы вам было удобнее:

C₆H₄CH₃OH + NaOH + CH₃OSO₂OCH₃ = C₆H₄CH₃OCH₃ + NaOSO₂OCH₃ + H₂O

Она при н.у. проходит, да? А что будет, если на получившийся эфир подействовать 5% водным раствором соляной кислоты?

Буду очень благодарен.

Обязательно пойдёт. И при н.у. пойдёт. Крезолят-анион - хороший нуклеофил, а диметилсульфат - сильный метилирующий агент.

А вот 5% соляная кислота на эфир никак не подействует. Для расщепления нужна концентрированная йодоводородная кислота.

[ллллллл]

Ой, блин, я ж ошибся. Когда писал, только мельком взглянул на структурную формулу и написал бурду про пара-крезол. Формула структурная эфира образующегося ведь другая, вот она:

 

Пойду,посыплю пеплом голову.

Изменено 4 Ноября, 2013 в 09:42 пользователем ллллллл

[Гость Ефим]

Ой, блин, я ж ошибся. Когда писал, только мельком взглянул на структурную формулу и написал бурду про пара-крезол. Формула структурная эфира образующегося ведь другая, вот она:

 

Пойду,посыплю пеплом голову.

А как он образуется?

Такой эфир легко гидролизуется соляной кислотой (по механизму присоединения-отщепления). Получится кетон: 4-метилциклогексен-3-он-1.

[ллллллл]

Один бог его знает. Самому интересно. А за помощь огромнейшее спасибо!

[ллллллл]

А может быть он образуется по той же реакции? Хотя, вряд ли - двойная связь помешает. Тогда может быть по реакции Фриделя- Крафтса. Гидроксильная группа помешала бы, но водород в ней замещен на метиловую группу. Наверное, я ошибаюсь?

Изменено 4 Ноября, 2013 в 12:31 пользователем ллллллл

[Гость Ефим]

А может быть он образуется по той же реакции? Хотя, вряд ли - двойная связь помешает. Тогда может быть по реакции Фриделя- Крафтса. Гидроксильная группа помешала бы, но водород в ней замещен на метиловую группу. Наверное, я ошибаюсь?

Для Фриделя-Крафтса тут субстрата нет, кетон - не бензол. Тут как-то обходным путём надо. Сейчас времени нет прикинуть.

[ллллллл]

Извините, что задерживаю.

[ллллллл]

Если вы уже освободились, надеюсь я не сильно помешаю вам, задав еще один вопрос. Этот эфир необязательно должен образовываться из пара-крезола. Он может образовываться из чего угодно. Просто нужно также определить, из какого вещества он образуется. Я над этим уже думаю. Может быть вы опытным взглядом посмотрите, скажете по какой реакции он может получиться,

идею подскажете, а я уже, чтобы вас сильно не задерживать (ведь кроме меня на свете есть и другие страждущие, к которым вы поспешите на помощь :ct: ), сам усё доделаю. Уж извините, что я такой приставучий, отстать от вас не могу :bh:.

Изменено 5 Ноября, 2013 в 08:31 пользователем ллллллл

[Гость Ефим]

Если вы уже освободились, надеюсь я не сильно помешаю вам, задав еще один вопрос. Этот эфир необязательно должен образовываться из пара-крезола. Он может образовываться из чего угодно. Просто нужно также определить, из какого вещества он образуется. Я над этим уже думаю. Может быть вы опытным взглядом посмотрите, скажете по какой реакции он может получиться,

идею подскажете, а я уже, чтобы вас сильно не задерживать (ведь кроме меня на свете есть и другие страждущие, к которым вы поспешите на помощь :ct: ), сам усё доделаю. Уж извините, что я такой приставучий, отстать от вас не могу :bh:.

Вот - чорт возьми, простая, вроде, молекула - а не сразу допрёшь, в чём тут подвох. Меня сначала тоже всё на циклы тянуло, только ерунда получается. А ларчик-то просто открывалсо! Надо было всего лишь повернуть молекулу на 30^о - и в ней сразу виден аддукт Дильса-Альдера:

 

 

Изопрен + метоксиацетилен - что может быть проще?