Как получить 2-бензил-3-фенилпропионовую кислоту из диэтилмалонового эфира?

[tdmitra]

Здравствуйте! Нужно исходя из диэтилмалонового эфира, получить 2-бензил-3-фенилпропионовую кислоту.

[Гость Ефим]

Здравствуйте! Нужно исходя из диэтилмалонового эфира, получить 2-бензил-3-фенилпропионовую кислоту.

В малоновом эфире атомы водорода в -CH2- группе - кислые, и легко замещаются на натрий действием этилата натрия:

(EtOOC)2CH2 + EtONa ----> (EtOOC)2CH-Na + EtOH

Образовавшийся натриймалоновый эфир реагирует с алкилгалогенидами:

(EtOOC)2CH-Na + Cl-R --(-NaCl)--> (EtOOC)2CH-R

Точно так же можно заместить и второй водород на другой алкил.

Змещённый диалкилмалоновый эфир при гидролизе даёт диалкилмалоновую кислоту, которая декарбоксилируется при нагревании, превращаясь в замещённую уксусную кислоту:

(EtOOC)2C(R )(R') --(H2O, H+, -EtOH)--> (R')(R )C(COOH)2 --(100C, -CO2)--> (R')(R )CH-COOH

 

А теперь возьмите Вашу 2-бензил-3-фенилпропионовую кислоту, и представьте её как замещённую уксусную:

 

 

Остаётся решить вопрос - какой алкилгалогенид использовать в реакции

[tdmitra]

В малоновом эфире атомы водорода в -CH2- группе - кислые, и легко замещаются на натрий действием этилата натрия:

(EtOOC)2CH2 + EtONa ----> (EtOOC)2CH-Na + EtOH

Образовавшийся натриймалоновый эфир реагирует с алкилгалогенидами:

(EtOOC)2CH-Na + Cl-R --(-NaCl)--> (EtOOC)2CH-R

Точно так же можно заместить и второй водород на другой алкил.

Змещённый диалкилмалоновый эфир при гидролизе даёт диалкилмалоновую кислоту, которая декарбоксилируется при нагревании, превращаясь в замещённую уксусную кислоту:

(EtOOC)2C(R )(R') --(H2O, H+, -EtOH)--> (R')(R )C(COOH)2 --(100C, -CO2)--> (R')(R )CH-COOH

 

А теперь возьмите Вашу 2-бензил-3-фенилпропионовую кислоту, и представьте её как замещённую уксусную:

 

 

Остаётся решить вопрос - какой алкилгалогенид использовать в реакции

 

Спасибо за подробный ответ.

Изменено 17 Ноября, 2013 в 20:06 пользователем tdmitra

[tdmitra]

Спасибо за подробный ответ.

Алкилгалогенид в реакции - хлористый бензил.

[Гость Ефим]

Алкилгалогенид в реакции - хлористый бензил.

Он самый